Иван II Иванович был дважды женат. Его первой супругой в 1341 г. стала дочь брянского князя Феодосия Дмитриевна (ум. в 1342 г.). По мнению исследователей, в этом браке родилась дочь, которая в 1356 г. была выдана замуж за сына литовского князя Корьяда (Михаила) Дмитрия Боброка-Волынского, впоследствии перешедшего на службу к сыну Ивана II Ивановича Дмитрию Донскому. В 1345 г. Иван II Иванович женился на Александре, происхождение которой исследователям неясно. В этом браке он имел сыновей Дмитрия (род. в 1350 г.) и Ивана (1354–1364 гг.), а также не менее двух дочерей. Известны две духовные грамоты Ивана II Ивановича (составлены, как полагают исследователи, в 1359 г.). Они посвящены разделу между сыновьями великим князем Дмитрием и Иваном и племянником князем Владимиром Андреевичем (Храбрым) территории, имущества и доходов Московского княжества, а также владений за его пределами (Иван II Иванович не мог распоряжаться Владимирским великим княжеством, это право принадлежало хану). Великий князь сохранил владения вдов великих князей Ивана I Даниловича Калиты (великой княгини Ульяны) и Симеона Гордого (великой княгини Марии), выделил вдовий удел своей второй супруге Александре. Князь Дмитрий получил наиболее значительные по размерам владения, но в совокупности земли других представителей московского княжеского дома их превосходили. Князь Иван унаследовал отцовский Звенигородский удел. В духовных грамотах Ивана II Ивановича упоминается несколько его даров церковным корпорациям: великий князь передал село Павловское «святому Олександру», как полагают исследователи, Александровому монастырю в Переяславле (Переславле-Залесском), четвёртую часть собиравшейся в Коломне тамги завещал церкви «Святой Богородицы на Крутице» (либо в Старом Симоновом монастыре, либо на подворье Сарайских епископов), московскую «костку» (одну из торговых пошлин) Иван II Иванович пожаловал на содержание московских Успенского и Архангельского соборов. Перед кончиной Иван II Иванович принял схиму. Похоронен рядом с отцом и братьями в Архангельском соборе Московского Кремля. По мнению Гелиана Михайловича Прохорова, об Иване II Ивановиче идёт речь в послании некоего архиерея неизвестному князю «От иного послания о повинных» (старший список – Российская национальная библиотека, 1493 г.). Исследователь атрибутирует послание Киевскому митрополиту Киприану, считает его адресатом великого князя Дмитрия Ивановича Донского и датирует текст 1381 г. (первый публикатор Послания о повинных Алексей Степанович Павлов также считал адресатом текста князя Дмитрия Донского, но авторство приписывал Дионисию Суздальскому).