Исследователям известна резная костяная кружка, украшенная 58 медалями с портретами русских князей и царей (О.Х. Дудин, 1770 гг., Государственный Эрмитаж). Гравюры и литографии с образом Ивана II Ивановича, включённым в состав родословного древа русских государей, создавались в XVIII – начале XX вв. (Исторический музей, Литературный музей, Российская государственная библиотека искусств). Фронтальное погрудное изображение Ивана II Ивановича в княжеском облачении есть на картине Ивана Никитича Никитина «Родословное древо русских царей» (1731 г., Русский музей). Портрет Ивана II Ивановича входит в серию живописных изображений реальных и вымышленных персонажей российской истории (первая половина XIX в., Егорьевский историко-художественный музей). Изображение Ивана II Ивановича есть в серии рельефных инталий на зелёной сибирской яшме, вырезанных около 1723 г. нюрнбергским мастером И.К. Доршем по заказу Якова Вилимовича Брюса (Государственный Эрмитаж). Согласно «Запискам» Якова Штелина, по представлению Андрея Андеевича Нартова на основе серии И.К. Дорша в 1770 гг. были созданы медали, на лицевой стороне которых размещались портреты правителей в окружении легенды с именем и титулом, на обороте – краткая надпись, характеризующая события жизни и правления изображённого персонажа (жизнеописания князей и царей взяты из «Краткого российского летописца» Михаила Васильевича Ломоносова 1760 г.). Внизу проставлен номер медали в серии, Иван II Иванович изображён на медали №38 (резчик И. Б. Гасс). Коллекция факсимильных копий «ломоносовских» медалей была выпущена в 2002 г. (НПО «Геральдика»), в ней изображение Ивана Ивановича находится под №58. Образ Ивана II Ивановича входит в состав серии портретных медалей русских князей и царей 1768–1772 гг. (работа Т. Иванова), барельефов 1774–1775 гг. Фёдора Ивановича Шубина, созданных для интерьера Чесменского дворца в Санкт-Петербурге (с 1831 г. находятся в Оружейной палате Московского Кремля, их копии – в Петровском дворце и здании Сената в Кремле), двух серий бюстов российских великих князей и царей, выполненных на санкт-петербургской фабрике Феликса Шопена (1849 г., 1860–1870 гг.). В 2003 г. была выпущена почтовая марка из серии «История Российского государства» с изображением Ивана II Ивановича (художник Леонид Зайцев): в центре – оплечный портрет Ивана II Ивановича, по сторонам представлены сцены его поставления на великое княжение в Успенском соборе и изгнания из московских земель ордынского посла.