В Царском Титулярнике 1672 г. (Российский государственный архив древних актов) и в его копиях начала 1670 гг. – начала XVIII в. (Российская национальная библиотека) есть условный оплечный «исторический портрет», представляющий Ивана II Ивановича молодым мужчиной с вьющимися волосами и короткой прямой бородой. Фигура развёрнута вполоборота вправо, взгляд устремлён на зрителя, нос тонкий, с горбинкой, брови слегка нахмурены. Иван II Иванович изображён в княжеской одежде – хорошо видна меховая опушка ворота накинутой на плечи шубы. По обе стороны изображения надпись: «великiи кнзь иоан iоанновiчь». Жизнь Ивана II Ивановича проиллюстрирована в миниатюрах первого Остермановского тома Лицевого летописного свода 1570 гг. (Библиотека Академии Наук). В большинстве случаев Иван II Иванович представлен средовеком в княжеских одеждах – кафтане, шубе и шапке. Облик Ивана II Ивановича не имеет индивидуальных особенностей, поэтому исследователи не всегда могут его идентифицировать. Миниатюра «Рождение у великого князя Иоанна Калиты сына Ивана» близка по иконографии к другим сценам рождества. На миниатюрах, показывающих великого князя Ивана Калиту с сыновьями, Иван II Иванович неотличим от своих братьев, например, в композициях «О поездке великого князя Ивана Даниловича с сыновьями Симеоном и Иваном в Орду»; «О преставлении и погребении великого князя Ивана Даниловича»; «О женитьбе князей Ивана Ивановича и Андрея Ивановича», где представлены две аналогичные сцены свадебного пира; о том, как князья Симеон, Иван II Иванович и Андрей «слияша три колоколы больших, а два менших», где показаны все трое братьев; о посылке великим князем Симеоном в Великий Новгород Ивана II Ивановича с другими князьями «да с ними воеводы и рати много»; «Об отправке великого князя Симеона с братьями Иваном и Андреем с ратью к Смоленску»; «Совет митрополита Феогноста с князьями». На миниатюрах, изображающих преставление великих князей Симеона и Андрея Ивановичей, Иван II Иванович в обоих случаях стоит у гроба во главе группы светских персонажей. В композиции, посвящённой дарованию ханом Джанибеком Ивану II Ивановичу ярлыка на великое княжение, фигура Ивана II Ивановича находится либо в верхнем правом углу перед ханом (исследователи полагают, что это может быть новгородский посол Семён Судаков), либо во главе свиты (всадник) в нижнем ярусе. В сцене возвращения от хана с пожалованием на великое княжение Иван II Иванович въезжает в сопровождении свиты в городские ворота.