12 августа 1399 г. на её берегах произошло сражение. Тимур-Кутлуг одержал полную победу, и угроза русским землям с запада перестала существовать. На несколько лет Витовт был вынужден отказаться от активной внешней политики, затрагивавшей интересы московского великого князя. Пользуясь ситуацией, Василий I Дмитриевич вновь повёл наступление на Великий Новгород. Весной 1401 г. в Москву по церковным делам приехал Новгородский архиепископ Иоанн II (Сухин). Митрополит Киприан арестовал его и продержал в заключении более трёх лет. Такая акция не могла осуществиться без ведома великого князя, возможно, она была предпринята по его указанию. Летом того же года Василий I Дмитриевич направил рать на Подвинье. Оно было повоёвано, многие люди были убиты, часть местной знати попала в плен. Однако другим двинским боярам удалось разбить москвичей у Холмогор. Тогда Василий I Дмитриевич послал отряд на Торжок, москвичи захватили в плен двух видных новгородских бояр, которых отпустили на свободу лишь в следующем году. Мир между Великим Новгородом и великим князем был восстановлен. Летом 1404 г. архиепископ Иоанн II вернулся в Новгород. Его освобождение было косвенно связано с нарастанием литовской активности на западных рубежах русских земель. В 1403 г. литовский князь Семён Ольгердович захватил Вязьму. Весной 1404 г. литовский великий князь Витовт осадил Смоленск, однако 3-месячная осада города ему ничего не принесла. Пытаясь избавиться от нараставшей литовской угрозы, Смоленский великий князь Юрий Святославич обратился за помощью к московскому великому князю, предлагая ему своё княжество. Василий I Дмитриевич отказался, не желая нарушать договорённости с Витовтом, которые, по-видимому, предусматривали отказ Москвы от поддержки Смоленска, а Литвы – от притязаний на Великий Новгород и Псков. 26 июня 1404 г. Смоленск был присоединён к владениям Витовта. Окрылённый успехом, литовский великий князь начал борьбу за подчинение Великого Новгорода и Пскова. В феврале 1406 г. он без объявления войны взял псковский г. Коложе, опустошил окрестности и увёл в плен 11 тыс. жителей. В августе на псковские волости совершили нападение союзные Витовту немецкие рыцари. Псковичи обратились за помощью в Москву. Василий I Дмитриевич был вынужден расторгнуть мир со своим тестем и начать войну. В сентябре 1406 г. московская рать и ордынцы без особого успеха воевали под Вязьмой и Серпейском. Литовские войска воевали под Можайском, захватили Воротынск и Козельск. Встретившись на реке Плаве, притоке реки Упы, стороны пошли на перемирие с 1 октября 1406 по 16 мая 1407 г. Затем военные действия возобновились. Но, в конце концов, простояв 12 дней на реке Угре, Василий I Дмитриевич и Витовт 14 сентября 1408 г. заключили между собой мир. Помощь Орды оказалась корыстной. Оценив обстановку на Руси и положение московского великого князя, фактический правитель Орды эмир Едигей решил начать против него войну. Поводом послужила неуплата Василием I Дмитриевичем дани Орде.