Первой акцией в цепи этих внешнеполитических задач явилось наступление на Великий Новгород. Ещё в 1385 г. новгородцы приняли решение, закреплённое в особой грамоте, не признавать верховного суда митрополита по церковным делам и не ездить к нему в Москву при рассмотрении апелляций на новгородский суд. Митрополит Киприан сделал попытку восстановить прежнее положение вещей. Летом 1391 г. он прибыл в Великий Новгород, где его встретили с почестями и богатыми подарками. Однако, когда после службы в соборе Святой Софии Киприан стал поучать новгородцев, требуя изменить решение о неподсудности митрополиту, те отказались его слушать. Рассерженный митрополит, не дав благословения новгородцам и местному духовенству, покинул город. Василий I Дмитриевич встал на сторону Киприана. В конце зимы 1391/1392 гг. он послал своего дядю князя Владимира и брата князя Юрия на Торжок, где московские войска повоевали новгородские волости. В ответ новгородцы не только не смирились, но сами напали на Устюг, взяли город, убив и пленив многих людей. Вскоре на первый план вышли иные события. Тохтамыш предпринял большой поход против эмира Тамерлана, который окончился неудачно. Хан нуждался в средствах и союзниках. Летом 1392 г. он вызвал в Орду Василия I Дмитриевича. У московского великого князя были свои планы. Он повёз дорогие подарки, золото и серебро. Воспользовавшись затруднительным положением Тохтамыша, Василий I Дмитриевич за привезённые сокровища получил от хана ярлык на великое княжество Нижегородское и посла, который должен был утвердить данное решение. В конце октября 1392 г. великий князь вернулся в Москву, но ещё будучи в дороге, из Коломны отправил ордынского посла и своих бояр в Нижний Новгород. Там местные бояре изменили своему князю, и правивший в Нижнем Новгороде великий князь Борис Константинович без сопротивления был сведён со стола и отправлен на княжение в Суздаль. Вскоре в Нижний Новгород приехал и сам Василий I Дмитриевич. Он пробыл там 2,5 месяца, устанавливая новые порядки и посадив в городе и других административных центрах своих наместников. Присоединение к Москве Нижегородского княжества, одного из трёх существовавших к тому времени великих княжеств Северо-Восточной Руси, стало самым крупным политическим достижением Василия I Дмитриевича. И хотя впоследствии нижегородские князья неоднократно делали попытки вернуть себе Нижний Новгород, Суздаль и Городец, их успехи носили кратковременный характер, и важные в стратегическом и экономическом отношениях земли по Нижней Оке и Средней Волге остались за Москвой. В летописных сводах, восходящих к общерусскому своду 1418 г. митрополита Фотия, сообщается, что одновременно с ярлыком на Нижний Новгород Василий I Дмитриевич получил от Тохтамыша ярлыки на Муром, Мещёру и Тарусу. Исследователи сомневаются, что великий князь в 1392 г. сумел получить такое количество ярлыков, тем более что ранние летописи молчат о приобретении Василием I Дмитриевичем трёх последних земель. Однако о планах присоединения к владениям великого князя Мурома и Тарусы шла речь в его договоре с князем Владимиром Андреевичем от января 1390 г.