Продолжилась тенденция, впервые проявившая себя в годы княжения его отца: великие князья перестали ездить в Орду за ярлыками, теперь их привозили на Русь представители ханской власти, однако присутствие таких лиц при обряде посажения на великое княжение ещё оставалось обязательным. Василий Дмитриевич, ставший великим князем в 17 лет, сразу после посажения на великокняжеский трон столкнулся с рядом сложных проблем, в частности, внутри Московского княжеского дома. Незадолго до своей кончины Дмитрий Донской рассорился со своим двоюродным братом Владимиром Андреевичем, арестовал его бояр, отнял у него города Галич и Дмитров и заключил с ним договор, урезавший прежние права серпуховского князя. Владимир должен был смириться, но при новом великом князе прежние обиды выступили наружу. Владимир был женат на Елене, дочери литовского великого князя Ольгерда, родной сестре правившего в Польше короля Владислава-Ягайло и двоюродной сестре Витовта, великого князя Литовского (с 1392 г.). Ссора с Владимиром грозила Василию I Дмитриевичу неприятностями с Литвой. Сложной была ситуация с высшим церковным управлением. Западнорусские епархии митрополии всея Руси находились под властью митрополита Киприана, которого отец Василия Дмитриевича не любил. Во главе восточнорусских епархий стоял митрополит Пимен, который в апреле 1389 г. отправился в Константинополь и в сентябре того же года там скончался. Необходимо было решать вопрос о главе Русской церкви. Со всеми этими задачами молодой великий князь успешно справился в течение нескольких месяцев: вернул отъехавшего было из Серпухова в Торжок князя Владимира Андреевича и в январе 1390 г. заключил с ним договор, в котором по сравнению с договором 1389 г. был пересмотрен статус серпуховского князя в сторону увеличения его прав. Кроме того, Василий I Дмитриевич передал ему во владение Волок Ламский и Ржеву. Это были западные города, на которые часто нападали литовцы, на Ржеву они вообще претендовали. Передача их Владимиру Андреевичу осложняла его отношения с Литвой, что в случае внутридинастического московского конфликта было на руку великокняжеской власти. Смерть митрополита Пимена открывала дорогу на вакантную кафедру новому выдвиженцу московского великого князя, но Василий I Дмитриевич поступил благоразумнее: вскоре после своего посажения на великокняжеский стол отправил посольство к находившемуся в Константинополе митрополиту Киприану и пригласил его в Москву. Тем самым была преодолена неприязнь Киприана к Москве и разрешались споры в Константинопольской церкви, где Соборы, возглавляемые разными патриархами, то возводили на Русскую кафедру Пимена, то отлучали его; главное же – были восстановлены единство митрополии всея Руси и подчинение западных епархий митрополиту в Москве. 6 марта 1390 г. митрополит Киприан с двумя греческими митрополитами и пятью русскими епископами торжественно прибыл в Москву. Вскоре Василий I Дмитриевич предпринял обмен землями с митрополитом Киприаном. Великий князь получил от иерарха принадлежавший митрополии всея Руси г. Алексин, находившийся к востоку от Калуги – владения московских князей, а отдал неравноценную в хозяйственном отношении, но гораздо более безопасную в отношении военном ростовскую слободу Святославль-Караш.