Население слободы в юридическом отношении было подчинено только митрополиту и только ему платило подати. Тем самым связи митрополита с Северо-Восточной Русью становились прочнее год от года. Так, в 1402 г. великий князь и глава церкви пришли к соглашению о церковных судах в области брачного и семейного права на территории великого княжения, причём светская власть определила своё участие (соответственно и свою долю интересов) в таких разбирательствах, которые в давнем прошлом были исключительно прерогативой церкви. В 1404 г. последовало новое соглашение между Василием I Дмитриевичем и митрополитом Киприаном, которое касалось населения митрополичьих владений на территории бывшего великого княжества Владимирского, его административной принадлежности, подсудности и налогообложения. Население митрополичьих волостей освобождалось от уплаты каких-либо налогов кроме выплаты «выхода» в Орду и подчинялось полностью судебно-административной власти митрополита. Вместе с тем великий князь вмешивался в решение вопросов внутрицерковной жизни, устанавливая размер «сборного» с церквей в пользу митрополита и пошлин в пользу десятинников. Согласно договорной грамоте, на десятинников митрополичьих наместников и волостелей можно было жаловаться великому князю, митрополит не мог ставить в попы и диаконы слуг и «данных людей». Брачные связи Василияя I Дмитриевича также в известной степени преследовали политические цели. Его выбор пал на Софью, дочь князя Витовта, хотя в момент переговоров о бракосочетании тот находился в незавидном положении, ведя борьбу с польским королём Владиславом-Ягайло и скрываясь от него на территории Тевтонского ордена. Тем не менее, породнением в перспективе укреплялись отношения с сильным соседом на западе – Литовским государством, причём не с той линией литовских князей, которая вела своё начало от великого князя Ольгерда, как было в семье князя Владимира Серпуховского, а с линией, где родоначальником был великий князь Кейстут. Таким образом, открывалась возможность опереться именно на эту линию литовских князей в случае возникновения разногласий внутри Московской княжеской династии. 30 декабря 1390 г. Софья была привезена в Москву, а 9 января следующего года состоялось её бракосочетание с Василием I Дмитриевичем. Удачно разрешив накопившиеся к началу его правления внутренние противоречия и укрепив своё положение великого князя, Василий I Дмитриевич перешёл к активной внешней политике. В целом она была направлена на установление контроля над восточными и юго-восточными землями от Москвы, граничившими с ордынскими владениями, а также на обладание северными и северо-западными территориями, принадлежавшими Великому Новгороду, на упрочение своего влияния в нём и в Пскове. Хотя в годы его великого княжения возникали ситуации, позволявшие значительно расширить территорию Московского великого княжества в западном направлении, Василий I Дмитриевич на такие шаги не решался, видимо, опасаясь обострения отношений с набравшим значительную силу при Витовте Литовским государством.