В конце 1920 гг. он осуществил пересмотр своей ранней позиции, отказался от выявления априорной структуры языка. В связи с этим им подчёркивалось многообразие способов употребления слов и выражений естественного языка. Значение не есть объект, обозначаемый словом; оно также не может быть ментальным «образом» в нашем сознании. Только использование слов в определённом контексте (языковой игре) и в соответствии с принятыми в «лингвистическом сообществе» правилами придаёт им значение. Проблему значения Витгенштейн тесно связывал с проблемой обучения языку. При этом он критиковал теорию остенсивных (неявных) определений, подчёркивая их ограниченную применимость. Этот круг идей Витгенштейн развивает в своём главном произведении – «Философские исследования» («Philosophische Untersuchungen»). Но после опубликования «Логико-философского трактата» он на восемь лет покидает философское сообщество. Одной из причин послужило написанное Б. Расселом предисловие к «Трактату», в котором он остановился исключительно на логических достижениях книги, а её этическую сторону оставил без должного внимания. К началу 1930 гг. исследователи относят второй этап философской эволюции Витгенштейна, который характеризуется переходом от языка логического атомизма (объект, имя, факт) к новой «языковой игре», целью которой является устранение ловушек естественного языка путём терапии языковых заблуждений, перевод непонятных предложений в более совершенные, ясные и отчётливые. По словам Витгенштейна, «весь туман философии конденсируется в каплю грамматики». В первоначальном виде его концепция была представлена в двух курсах лекций, прочитанных в 1933–1935 гг. (позднее, при опубликовании, они получили название «Голубой и коричневой книги»). В «Философских исследованиях» (основной работе «позднего» периода) программа Витгенштейна принимает свой наиболее законченный вид. Работа над данным текстом (как и над материалами по философии математики) велась с середины 1930 гг. вплоть до смерти философа в 1951 г. (книга была опубликована в 1953 г. одновременно с её английским переводом). Авторское предисловие, в котором говорится о необходимости издания этой книги вместе с ранним «Логико-философским трактатом», чтобы по контрасту более ярко предстали особенности нового подхода, было написано в 1945 г. В этом произведении главными выступают понятия «языковые игры» и «семейное подобие». Языковая игра – это определённая модель коммуникации или конституция текста, в которой слово употребляется в строго определённом смысле, что позволяет строить непротиворечивый контекст. Языковая игра даёт возможность произвольно, но строго описать факт, явление, построить модель поведения человека или группы, задать самим построением текста способ его прочтения. При этом на первый план выступает то, что можно было бы назвать «анатомией чтения» (ситуация, когда одна возможная языковая игра прочитывается принципиально различными стратегиями). Исследователи подчёркивают, что в такой ситуации происходит превращение и изменение языковой игры из того, что уже создано и написано как текст, в то, что создаётся различными стратегиями чтения. Большое значение для Витгенштейна имел вопрос: как возможна коммуникация различных языковых игр? Он решал его при помощи введения в свою систему концепта «семейное подобие». С помощью этой идеи Витгенштейн утверждал и доказывал, что в основе коммуникации лежит не некая сущность языка или мира, а реальное многообразие способов их описания. Идея «семейного подобия» использовалась им для прояснения пути образования абстракций. В «Философских исследованиях» Витгенштейн показал, что тому, что в языке обозначается с помощью определённого слова или понятия, в реальности соответствует огромное множество сходных, но не тождественных между собой явлений, процессов, включающих в себя многочисленные случаи взаимопереходов. Такое понимание происхождения абстракций говорит о том, что метод «семейного подобия» является сугубо номиналистической идеей и служит для развенчания представлений о том, что в основе какого-либо понятия (например, «сознание») лежит конкретная сущность. Особое внимание (кроме указанных выше) Витгенштейна привлекали проблемы природы сознания, механизмом его функционирования и их выражения в языке, проблема индивидуального языка и его понимания, вопросы достоверности, веры, истины, преодоления скептицизма и др. Он пытался элиминировать из европейского философского мировоззрения картезианские оппозиции (объективного и субъективного, внутреннего как мира сознания и внешнего как мира физических вещей и явлений). По мысли Витгенштейна, подлинность «значения» слов, традиционно трактуемого как субъективные образы-переживания сознания индивида, можно установить исключительно в границах коммуникационного функционирования языкового сообщества, где нет и не может быть ничего сугубо внутреннего. (Даже переживание боли, всегда осуществляемое посредством определённых языковых игр и инструментария коммуникации, по его мнению, выступает способом его осмысления и – тем самым – конституирования.)