В молодости он был близок деятелям венского литературно-критического авангарда, находившегося под влиянием эстетической программы издателя журнала «Факел» Карла Крауса (1874–1936 гг.), был знаком с творчеством композитора Иоганна Брамса (1833–1897 гг.), что оказало влияние на становление его богатой творческой индивидуальности (известно также, что находясь в итальянском плену, он читал и обсуждал Иммануила Канта с Людвигом Ханзелем). В центре внимания молодого Витгенштейна была проблема разграничения ценностного и фактического в искусстве. Другим важным стимулом для него послужили концепции Готлоба Фреге и Бертрана Рассела, под руководством которых он некоторое время работал. У первого Витгенштейн воспринял и творчески переработал понятия пропозициональной функции (что позволило ему отказаться от устаревшего способа анализа предложений в субъективно-предикатной форме) истинностного значения семантического различения смысла и значения языковых выражений. У второго – метод логического анализа языка, направленный на выявление «атомарных предложений», которым в реальности соответствуют «атомарные факты», а также отдельные элементы логицистской программы обоснования математики. Философия рано вошла в круг интересов Витгенштейна. В юности он читал работы Георга Кристофа Лихтенберга (1742–1799 гг.) и Сёрена Кьеркегора (1813–1855 гг.), Бенедикта Спинозы (1632–1677 гг.) и Августина Блаженного (354–430 гг.). Одной из первых философских книг была книга Артура Шопенгауэра (1788–1860 гг.) «Мир как воля и представление». Парадигмальными основаниями философского творчества Витгенштейна стали принципы, вполне созвучные фундаментальным принципам миропонимания XX в.: а) противопоставление этического и логического (того, что «может быть лишь показано», и того, «о чём можно говорить»); б) отказ от сомнения в тех областях, где «нельзя спрашивать»; в) идея, что «вопросы, которые мы ставим, и наши сомнения основываются на том, что определённые предложения освобождены от сомнения, что они, словно петли, на которых вращаются эти вопросы и сомнения». («Если я хочу, – писал он, – чтобы дверь поворачивалась, петли должны быть неподвижными»). В творчестве Витгенштейна исследователи выделяют два периода. Первоначальная позиция сформулирована в его «Дневниках 1914–1916 годов», где автор выражает уверенность в безграничных возможностях новой логики, в особенности логического синтаксиса. Философия, по мнению Витгенштейна, должна описывать практику использования логических знаков. Мировоззренческие фрагменты «Дневников» противоречиво сочетают пессимистические (в духе Артура Шопенгауэра) и оптимистические мотивы в вопросе о смысле жизни. Данный текст, а также некоторые другие подготовительные материалы послужили основой для главной работы его «раннего» периода – «Логико-философского трактата» («Tractatus Logico-philosophicus»). Текст книги был написан в 1918 г., опубликован в 1921 г. в Германии. В 1922 г. вышел английский перевод трактата (с предисловием Б. Рассела), который принёс Витгенштейну широкую известность среди англоязычных философов. Предисловие Б. Рассела, в котором разбирались в основном логические идеи, вызвало несогласие автора книги, считавшего самым важным её философско-мировоззренческое содержание. С точки зрения Б. Рассела, в «Трактате» Витгенштейн исследует условия, необходимые для построения логически совершенного языка и одновременно постулирует необходимость для обычного языка стремиться к этому идеалу. Разъясняя действительную цель написания «Трактата», Витгенштейн пишет своему другу Людвигу фон Фикеру: «Цель книги этическая… Моя работа состоит из двух частей: первая часть представлена здесь, а вторая – всё то, чего я не написал. Самое важное – именно эта вторая часть. Моя книга как бы ограничивает сферу этического изнутри. Я убеждён, что это единственно строгий способ ограничения». Таким образом, «Трактат» с самого начала, исходя из собственной характеристики автора, предстаёт как книга неоднозначная, которая провоцирует множество интерпретаций и «скрывает» свои основные и главные идеи. В 1920–1930 гг. логические позитивисты Венского кружка истолковывали отдельные положения трактата как предвосхищение своей антиметафизической программы и доктрины верификационизма. Текст книги написан в виде афоризмов, обозначенных цифрами, указывающими на степень важности того или иного афоризма. Логическая символика, применяемая в трактате, несмотря на очевидное влияние логико-математических работ Г. Фреге и Б. Рассела, во многом оригинальна. Цель книги в определённом плане перекликается с целями кантовского критицизма и трансцендентализма, ориентированного на установление пределов познавательных способностей. Основной замысел книги Витгенштейн видел не в построении развитой теории предложения как образа мира, а в создании особой этической позиции, целью которой является демонстрация того тезиса, что решение научных проблем мало что даёт для решения экзистенциальных проблем человека. Согласно Витгенштейну, тот, кто осознал это, должен преодолеть язык «Трактата», подняться с его помощью ещё выше.