Во второй половине XIX в. на иконах с Унженским монастырём Макария изображают в молении образу Божьей Матери «Одигитрия», что связано с оживлением почитания местной монастырской святыни – Макариевской иконы Божьей Матери. В произведениях XIX в. архитектурный ансамбль обоих монастырей передан нередко довольно условно. Это касается и Макариева Решемского монастыря, изображение которого исследователи встречают на иконах Макария в XIX в. Наиболее ранние сохранившиеся житийные иконы святого датируются концом XVI – первой третью XVII вв. Древнейшая из них происходит из Свияжска, основанного в период борьбы с Казанским ханством. Там, как полагают исследователи, достаточно рано оформился культ Макария. Строителем Свияжска был участник взятия Казани царский дьяк Иван Григорьевич Выродков, многократно упоминаемый в разрядных книгах и других источниках, свидетель одного из чудес, вошедших в древнейшую редакцию Жития святого, благотворитель Унженского монастыря. Икона Макария с 20 клеймами датируется в Государственном музее изобразительных искусств Республики Карелия XVI в. Судя по стилистическим особенностям, её трудно, по мнению исследователей, отнести к XVI в., скорее, она была создана в начале XVII в. Состав клейм соответствует древнейшей редакции Жития и включает основные события жизни святого: 1) утешение плача младенца Макария в церкви; 2) научение грамоте; 3) посещение Печерского монастыря; 4) обмен ризами; 5) приход в Печерский монастырь; 6) принятие пострига; 7) отец Иван ищет сына; 8) Иван у стен монастыря; 9) игумен Дионисий сообщает Макарию, что его ищет отец; 10) отец целует руку Макария; 11) основание Лухской обители; 12) основание монастыря на Жёлтых Водах; 13) основание церкви во имя Святой Троицы; 14) нападение татар на обитель; 15) приведение Макария к воеводе татарскому; 16–17) чудо о лосе (олене); 18) приход Макария на Унжу; 19) основание Унженской обители; 20) преставление Макария (сюжеты традиционны для житийной иконографии святого). Вторая древнейшая житийная икона, с 21 клеймом, из храма архангела Михаила Романова-Борисоглебска (ныне Тутаев) датируется 1630–1640и гг. (Ярославский художественный музей). Состав клейм в целом соответствует Житию, хотя в девятом клейме вместе с Макарием изображён архангел Михаил (?), что не находит объяснения в тексте Жития. К XVII в. относится икона с 12 клеймами Жития последней трети XVII в. из Третьяковской галереи. Этот образ замечателен, по мнению исследователей, тем, что в нём впервые возникают детали, появившиеся под влиянием иконографии Николая Чудотворца (в сцене крещения Макарий изображён стоящим, как младенец Николай). Эта же тенденция прослеживается в нераскрытой (XVII в.?) житийной иконе святого с 28 клеймами Жития из Нижегородского художественного музея, в среднике которой по сторонам от Макария в медальонах представлены Спаситель и Богоматерь. В ярославском частном собрании хранится образ Макария со сценами из Жития на позёме последней трети XVII в. Житийных икон Макария XVIII – начала XIX вв. сохранилось немало. Большой интерес для исследователей представляет образ из Ярославского историко-архитектурного музея-заповедника с четырьмя чудесами у гроба святого, из которых три нигде более не встречаются.