Похвальное слово является единственным источником, в котором повествуется о столь важном событии, причём никакие существенные детали составитель не приводит. Сообщается лишь, что Макарий Макрис на заседаниях синода блистал своей богословской учёностью, красноречием и сообразительностью, в результате чего богемские богословы едва не приняли православную веру (исследователи полагают, что речь идёт о гуситских богословах). В 1414–1431 гг. между византийцами и латинянами велись интенсивные переговоры о созыве Вселенского собора для решения вопроса об объединении церквей. Макарий Макрис принял участие в этих собеседованиях, как полагают исследователи, уже с 1426 г. В Похвальном слове сообщается, что в 1426–1431 гг. в Рим было отправлено три посольства. В конце 1429 г. Макарий Макрис был поставлен во главе одного из этих посольств (как полагают исследователи, второго, хотя в Похвальном слове говорится о третьем) к папе Римскому Мартину V. Посольство, состоявшее из Макария Макриса и стратопедарха Иоанна Иагариса, выехало из Константинополя зимой 1429/1430 гг. и возвратилось через Пелопоннес в августе или сентябре 1430 г. (по свидетельству Георгия Сфрандзи). В Похвальном слове сообщается, что Макарий Макрис в Риме защищал догматы православия и участвовал в диспуте, который почти полностью приведён в тексте Слова. Греческий исследователь А. Аргириу полагает, что этот диалог представляет собой сочинение самого Макария Макриса, инкорпорированное в Похвальное слово. Главной задачей посольства было убедить папу Римского принять решение о созыве Собора в Италии. Поскольку вопрос был практически решён, и оставалось лишь выбрать конкретное место проведения Собора, Макарий Макрис готовился отправиться в следующее посольство. Осуществлению новой миссии Макарию Макрису воспрепятствовала внезапная болезнь, поначалу, как полагают исследователи, принявшая форму горячки. Макарий Макрис удалился тогда на один из Принцевых островов, вероятно на остров Халки. Там он получил письмо от Георгия Схолария, который писал, что Принцевы острова теперь можно назвать островами Блаженных по причине присутствия там Макария Макриса. Георгий Схоларий призывал Макария Макриса возвратиться в Константинополь. Однако вскоре выяснилось, что болезнь куда опаснее, чем предполагалось вначале (это была бубонная чума). При его кончине присутствовали монахи обители и друзья. Исследователи высказывали мнение, что Макарий Макрис скончался на острове Халки, а затем его тело было перевезено в Константинополь, однако напрямую из текста посвящённых ему агиографических памятников это не следует. Исследователи полагают, что Макарий Макрис умер и был похоронен в монастыре Пантократора при стечении народа. Вскоре после кончины Макария Макриса в его адрес стали раздаваться обвинения в латинофильстве. Это было связано не в последнюю очередь с тем, что переговоры с Римом велись тайно, и о них стало известно лишь после смерти папы Мартина V (20 февраля 1431 г.). Патриарх Иосиф II и Иосиф Вриенний отрицательно отнеслись к результатам переговоров, проведённых в Риме Макарием Макрисом. Георгий Сфрандзи, который был одним из близких друзей Макария Макриса, подчёркивал православный образ мыслей преподобного и характеризовал его так: «Для патриаршего гордого ока и несытого и грубого сердца – еретик, а пред оком неусыпным Вседержителя и судом Истины – православный». Целью составителя Похвального слова Макарию Макрису была защита его памяти от возводимых обвинений.