В 1862 г. он получил большинство голосов на выборах настоятеля Оптиной пустыни, однако присутствовавший при этом Калужский епископ Григорий (Митькевич), руководствуясь мнением оптинских старцев, отменил результат выборов и назначил на должность иеромонаха Исаакия (Антимонова), а Пафнутий (Осмоловский) был назначен в Малоярославец. Последним настоятелем (1909–1918 гг.) Малоярославецкого монастыря был архимандрит Илия (Шиляев), с 1915 г. занимавший должность благочинного мужских монастырей Калужской епархии. В 1862 г. в Малоярославецком монастыре проживали 25 человек братии и 15 послушников на добровольном испытании, в 1874 г. – 21 человек, в 1890 г. – 26 человек, в 1900 г. – 24 человека, в 1910 г. – 28 человек (Государственный архив Калужской области). Земельные владения Малоярославецкого монастыря постепенно расширялись. В частности, в 1810 г. крестьянином А.Ф. Чудаковым было пожертвовано 6 десятин земли близ Малоярославца, в 1818 г. отмежёвано в Боровском уезде 32 десятины пахотной и луговой земли. Основные доходы обитель получала в виде процентов с банковского капитала (в 1914 г. капитал составлял около 90 тыс. руб.), со сдачи внаем двух домов, с продукции суконной фабрики и с подворья в Москве. В начале XX в. монастырю принадлежали кирпичный завод, оранжерея, действовал водопровод. В дни памяти Николая Чудотворца 9 мая и 6 декабря устраивались ярмарки. В Малоярославецком монастыре действовала церковноприходская школа. Монастырь владел архивом и библиотекой, которые размещались в соборном храме. Здесь хранилось небольшое количество старопечатных книг, в том числе «Жезл правления» иеромонаха Симеона (Полоцкого) 1666 г. и Минея общая 1687 г. 16 сентября 1918 г. на заседании Малоярославецкого уездного исполкома Совета рабочих и крестьянских депутатов был принят проект национализации монастыря. На территории Малоярославецкого монастыря был расквартирован запасной батальон. Во второй половине 1920 гг. обитель покинули последние монахи. В 1925 г. Малоярославецкий уездный отдел коммунального хозяйства принял решение о разборке монастырских стен и зданий на кирпич. Благодаря самоотверженности членов Малоярославецкого отделения Калужского общества истории и древностей (в частности, Н.П. Ильина) памятник был спасён. В 1930 г. корпуса обители были отданы педагогическому техникуму. В феврале 1939 г. на восьмой Малоярославецкой районной конференции ВКП(б) обсуждался вопрос об организации Музея 1812 г., для его размещения был предоставлен собор Николая Чудотворца. Экспозиция открылась в октябре 1939 г. После 1945 г. музей был перемещён в здание бывшей монастырской часовни близ братской могилы. В разное время помещения монастыря использовались как квартиры; там размещались библиотечный техникум, шахматный клуб, общеобразовательная школа, художественная школа, склад. Два верхних яруса колокольни были разрушены в 1930 гг., сохранился лишь нижний ярус с внутренними святыми вратами.