Настоятель архимандрит Илия (Шиляев) участвовал в устройстве памятников на братских могилах. В день годовщины Малоярославецкой битвы 12 октября 1914 г. он сослужил Калужскому епископу Тихону (Никанорову) за литургией в новоосвящённом Успенском соборе Малоярославца. После этого был совершён крестный ход из Малоярославецкого монастыря и городских церквей к братским могилам, на которых отслужили панихиду и литию. В 1839–1853 гг. настоятелем Малоярославецкого монастыря был игумен Антоний (Путилов), родной брат оптинского настоятеля Моисея (Путилова), он не хотел покидать скит Иоанна Предтечи Оптиной пустыни и был определён на эту должность Калужским епископом Николаем против своей воли. Игумен Антоний (Путилов) провёл много лет в лесном уединении, а затем в скиту, и, по его словам, Малоярославец показался ему великой шумной столицей. При нём в Малоярославецкий монастырь переехали не меньше 13 человек из Оптиной пустыни, в том числе келейник Антония (Путилова) монах Савватий (Ермолаев). Обитель посещал и делал пожертвования монастырю оптинский старец Макарий (Иванов). Игумен Антоний (Путилов) большое внимание уделял жизни братии, заботился о порядке в богослужениях. В 1849 г. в Малоярославецком монастыре был введён общежительный устав по образцу Оптиной пустыни. Николай Васильевич Гоголь в письме к графу Александру Петровичу Толстому от 10 июля 1850 г. рекомендовал ему посетить Оптину пустынь и добавлял: «Не позабудьте также заглянуть в Малом Ярославце, который вам будет по дороге, к тамошнему игумену, который родной брат оптинскому игумену и славится также своей жизнью». Настоятель (1853–1862 гг.) архимандрит Никодим (Демусье) дозволял малоярославецким монахам ездить в Оптину пустынь «для душевного назидания и исповеди». В 1853–1855 гг. в Малоярославецком монастыре проживал иеромонах Арсений (Троепольский), автор «Рассказов странника», который составил здесь «Поучительное размышление при чтении жизни святителя и чудотворца Николая в Николаевском Малоярославецком монастыре» (текст исследователям неизвестен, упоминается архимандритом Никодимом (Демусье) в переписке: Отдел рукописей Российской государственной библиотеки). В 1854 г. при архимандрите Никодиме (Демусье) на средства московского купца Павла Матвеевича Александрова в предместье Малоярославецкого монастыря был выстроен странноприимный дом, названный в его честь Павловским. Одноэтажное каменное здание делилось на две половины: для мужчин и женщин, на карнизе входящих встречала надпись: «Приидите ко мне вси труждающиеся и обремененные, и Аз упокою вы». Одним из самых продолжительных в истории Малоярославецкого монастыря было настоятельство (1862–1891 гг.) архимандрита Пафнутия (Осмоловского).