Ситуация улучшилась во время настоятельства (1809–1839 гг.) иеромонаха (впоследствии архимандрит) Макария (Фомина). В 1809 г. Т.Е. Целибеев внёс в Московскую сохранную казну 20 тыс. руб. для содержания Малоярославецкого монастыря на проценты с этой суммы и в дальнейшем продолжал жертвовать дополнительные средства. К 1810 г. были возведены корпуса для настоятеля и братии, отремонтированы старые монастырские постройки. В 1812 г. был разобран храм Владимирской иконы Божьей Матери и на его месте заложен собор. Предварительно к старому храму была пристроена придельная церковь во имя великомученицы Параскевы, в то время она была единственной в обители. В 1812 г. после начала Отечественной войны иеромонах Макарий (Фомин) успел заранее отправить наиболее ценные вещи из ризницы и серебряную утварь в Орёл. 10 октября, после занятия французской армией Боровска, жители Малоярославца стали покидать город, монахи Малоярославецкого монастыря по настоянию городничего Петра Ивановича Быковского ушли в Калугу, а затем в разные монастыри Калужской епархии, в Малоярославецком монастыре остался только больной диакон Вонифатий. Во время Малоярославецкой битвы город не меньше семи раз переходил от русских к французам и обратно. В ходе одной из атак русских войск французы укрылись за монастырской оградой, русские штыками выбили неприятеля из монастыря. Внешние святые врата, ведущие в предместье обители, неоднократно обстреливались французами и были изрешечены пулями, но написанный на них незадолго до сражения лик Нерукотворного образа Спасителя оказался нетронутым. Была частично разрушена ограда обители; двухэтажный каменный корпус с настоятельскими и братскими кельями выгорел изнутри, стены были сильно повреждены; в новом двухэтажном каменном жилом корпусе были выломаны рамы и разбиты стёкла; сгорели некоторые хозяйственные постройки. Оставшееся имущество было сожжено или разграблено, в том числе церковная утварь, ризница, книги, свечи, мебель, посуда, продукты, строительные материалы для нового храма. Диакон Вонифатий был найден убитым, монастырский ров оказался завален трупами людей и лошадей. 16 октября иеромонах Макарий пешком вернулся в обитель и занялся погребением тысяч убитых в курганах. По распоряжению епархиального начальства насельникам Малоярославецкого монастыря предписывалось временно разместиться в перемышльском Троицком Лютиковом монастыре. Однако строитель решил не откладывать возвращение, и в декабре того же года бо́льшая часть братии вернулась в Малоярославецкий монастырь. После небольшого ремонта и освящения алтаря богослужение велось в Параскевинской церкви. Иеромонах Макарий представил в Калужскую духовную консисторию ведомость о состоянии обители, которая остро нуждалась в помощи. В 1813 г., после обращения Калужского епископа Евлампия (Введенского), Синод выделил 3 тыс. руб. на восстановление монастыря. Купец Т.Е. Целибеев, умерший в 1814 г., по завещанию сделал архимандрита Макария своим душеприказчиком и передал ему билеты Московской сохранной казны и векселя на сумму больше 70 тыс. руб. Однако для их получения требовалось уплатить Калужской палате гражданского суда пошлину в 4363 руб. 50 коп.