В 1720 гг. в обители вместо деревянной была построена двухглавая каменная церковь в честь Владимирской иконы Божьей Матери с приделом Николая Чудотворца. Ещё до окончания строительства, в 1725 г., Малоярославецкий монастырь был приписан к московскому Донской иконы Божьей Матери монастырю, в который из Малоярославца переселилась братия, состоявшая из семи монахов. На тот момент обитель владела 3 десятинами пашни, которые обрабатывали сами монахи, небольшим поголовьем скота и имела доход 8 руб. в год. Но уже 27 февраля 1727 г. Синод по ходатайству вкладчиков В.С. и Г.С. Батуриных вернул Малоярославецкий монастырь в «особное» состояние. К 1764 г., согласно ведомости, представленной в Крутицкую духовную консисторию, на территории Малоярославецкого монастыря помимо храма были расположены каменная надвратная колокольня, деревянные игуменский и братский корпуса, ограда (передняя сторона каменная, другие деревянные), хозяйственные постройки. Земельные владения включали помимо пустошей 3 десятины пашни, 1 десятину огородной земли «на острову» и 2 десятины леса около монастыря. Часть земель, а также водяную мельницу отдавали в аренду за 27 руб. в год. Малоярославецкому монастырю принадлежали семь крестьян. В монастыре проживали всего три монаха. Настоятель (1762–1765 гг.) игумен Мануил обращался к Крутицкому архиепископу Амвросию (Зертис-Каменскому) с просьбой не упразднять обитель, а в случае её обращения в приходскую церковь перевести братию в Пафнутиев Боровский в честь Рождества Пресвятой Богородицы мужской монастырь. Малоярославецкий монастырь не был закрыт в 1764 г., но после изъятия земельных владений и мельницы Коллегией экономии оставлен за штатом, на своём содержании. Для пополнения братства до необходимых по штату семи человек из находившихся поблизости упразднённых обителей перевели четырёх монахов. В 1775 г. Малоярославецкий монастырь, который пришёл в упадок, был упразднён по представлению Крутицкого епископа Самуила (Миславского), церковь стала приходской (приписана к Казанскому собору Малоярославца), монахи распределены по другим обителям. Почитатели и бывшие вкладчики монастыря, в частности, уроженец Малоярославца московский купец Терентий Елизарович Целибеев, добивались его восстановления. Это стало возможным после открытия Калужской епархии. По ходатайству Калужского епископа Феофилакта (Русанова) Синод 13 декабря 1800 г. постановил возобновить Малоярославецкий монастырь на «собственный кошт» Т.Е. Целибеева. Устройство обители поручалось строителю Оптиной в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы пустыни иеромонаху Авраамию. В 1802 г. был назначен первый строитель возрождённого монастыря оптинский иеромонах Мефодий. В XIX в. установилась традиция приглашать на должность настоятеля в Малоярославецкий монастырь воспитанников Оптиной пустыни. В большинстве случаев вторую по важности должность казначея в обители тоже занимали выходцы из Оптиной пустыни, постоянным был и приток оптинских монахов. В 1800 гг. у строителей Малоярославецкого монастыря возникали разногласия с главным вкладчиком Т.Е. Целибеевым, финансировавшим работы.