Время появления первых изображений Михаила Всеволодовича не установлено. Однако формирование почитания святого вскоре после его мученической гибели в Орде и отражение этого культа в Прологах и месяцесловах некоторых рукописей XIV в. позволяют исследователям предположить, что иконы князя и погибшего вместе с ним боярина Феодора появились не позже этого времени, причём не в Чернигове, а в Северо-Восточной Руси. Ростовская редакция проложного Жития Черниговских святых, возникшая на рубеже XIII и XIV вв., сообщает, что дочь Михаила Всеволодовича Ростовская княгиня Мария и её сыновья, князья Борис и Глеб, «создаста церковь во имя его [Михаила]», очевидно находившуюся в Ростове. Исследователи отмечают, что если понимать это сообщение буквально, т.е. как указание на создание храма во имя Михаила Всеволодовича (а не во имя соимённого святого Черниговского князя), то следует признать, что иконография князя (возможно, без изображения боярина Феодора) была разработана в связи с возведением церкви в третьей четверти XIII в. (до 1270 гг., когда скончались Мария и её сыновья) в Северо-Восточной Руси. В этом случае предполагаемый образ Михаила Всеволодовича относится к числу древнейших иконописных образов русских святых князей, уступая лишь изображениям святых Бориса и Глеба и, как полагают исследователи, Владимира. Отсутствие изображений Черниговских святых в памятниках второй половины XIII – первой половины XV в. указывает, по мнению исследователей, на то, что они встречались крайне редко и были связаны исключительно с Ростовом. Учитывая отсутствие более поздних сведений об упомянутом храме во имя Михаила Всеволодовича, исследователи предполагают, что иконографическая традиция прервалась довольно рано (согласно сообщению «Никоновской летописи», в 1288 г. в Ростове «згорела церковь от грому святаго Михаила» («Полное собрание русских летописей», том 10). Однако более вероятным представляется то, что в этом случае речь идёт о храме архангела Михаила, чьё основание было связано с памятью о Михаиле Всеволодовиче). С другой стороны, известность посвящённых Михаилу Всеволодовичу агиографических произведений в XIV–XV вв. служит косвенным свидетельством продолжения существования традиции почитания Михаила Всеволодовича. Древнейшие сохранившиеся образы Михаила Всеволодовича и Феодора исследователи относят к рубежу XV и XVI вв., они не могут быть признаны прямыми репликами предполагаемых ранних произведений. По мнению исследователей, распространение и, возможно, обновление иконографии святых совпали с созданием в начале 1470 гг. новой редакции их Жития, принадлежащей Пахомию Логофету, или стали следствием этого события.