На реке Калке (современный Кальчик) Михаил Всеволодович участвовал в битве против захватчиков и в отличие от своего дяди Черниговского и Козельского князя Мстислава (Пантелеимона) Святославича избежал пленения и гибели. Летом 1223 г. новым правителем Чернигова, согласно старейшинству среди Ольговичей, должен был стать другой участник битвы на реке Калке – Курский князь Олег (Павел) Игоревич. Однако ни в 1223, ни в 1226 г. ему не удалось на длительный срок закрепиться на черниговском столе. Михаил Всеволодович, воспользовавшись военной помощью своего шурина Владимирского князя Георгия (Юрия) Всеволодовича, изгнал из Чернигова своего соперника и сел на княжение вопреки существовавшему праву наследования. Тем самым Михаил Всеволодович открыто нарушил сложившийся принцип «одиначества» среди различных ветвей Ольговичей. В 1224 г. войска Михаила Всеволодовича участвовали в походе правителя Северо-Восточной Руси на Торжок. В 1225–1226 гг. Михаил Всеволодович был новгородским князем, сменив на этом княжении князя Ярослава Всеволодовича, из-за чего между ними сложились враждебные отношения. В 1227 г. Киевский князь Владимир (Димитрий) Рюрикович и митрополит Кирилл I (II) при участии князя Георгия Всеволодовича пытались их примирить, однако достичь успеха им не удалось. В 1227 г. Михаил Всеволодович согласился на брак своей дочери Марии с Ростовским князем Василько Константиновичем. Таким образом, еще больше укрепились династические связи Михаила Всеволодовича с правителями Северо-Восточной Руси. В 1228 г. Михаил Всеволодович принял участие в походе на Владимир-Волынский в коалиции русских князей под командованием Киевского великого князя Владимира Рюриковича и половецкого хана Котяна Сутоевича. Вмешавшись в новый конфликт князя Ярослава Всеволодовича с новгородцами, Михаил Всеволодович принял его сторону и весной-осенью 1229 г. вновь сел на престол в Чернигове, оставив в Новгороде своим наместником старшего сына Ростислава. Во время краткого пребывания в Новгороде Михаил Всеволодович предложил избрать нового архиепископа. Вместо ушедшего на покой из-за болезни Антония на Новгородскую кафедру был избран по жребию Спиридон, диакон новгородского Юрьева во имя великомученика Георгия монастыря. Жребий тянул князь Ростислав. Михаил Всеволодович подтвердил грамоты князя Ярослава новгородцам. В отсутствие отца малолетнему князю Ростиславу не удалось справиться с голодом и эпидемиями в Новгородской земле, с её острым внутриполитическим конфликтом. 8 декабря 1230 г. князь Ростислав Михайлович и часть новгородских бояр – сторонников Михаила Всеволодовича – были вынуждены покинуть Новгородскую землю. Таким образом Михаил Всеволодович лишился новгородского стола, на который вновь вернулся князь Ярослав Всеволодович. В 1230 г. Владимирскому князю Георгию Всеволодовичу, Киевскому великому князю Владимиру Рюриковичу и митрополиту Кириллу I (II) ценой больших усилий удалось примирить Михаила Всеволодовича и Ярослава Всеволодовича. Однако это перемирие было недолгим.