Высокая оценка, данная И.С. Тургеневым таланту К.Н. Леонтьева, позволила ему спокойно отнестись к первым неудачам на литературном поприще. В 1853 г. К.Н. Леонтьев предоставил в распоряжение И.С. Тургенева рукопись повести «Немцы», которую тот благожелательно принял. Возникшие проблемы с цензурой с большим трудом были преодолены, и повесть опубликовали под названием «Благодарность» в «Московских ведомостях» (1854 г.); здесь же вышел очерк К.Н. Леонтьева «Ночь на пчельнике» (1857 г.). В журнале «Отечественные записки» были напечатаны повести К.Н. Леонтьева «Лето на хуторе» (1955 г.) и «Сутки в ауле Биюк-Дортэ» (1858 г.), пьеса «Трудные дни» (1858 г.), роман «Подлипки» (1861 г.), писавшийся на протяжении многих лет; в журнале «Библиотека для чтения» была опубликована повесть «Второй брак» (1860 г.). Исследователи творчества К.Н. Леонтьев отмечали, что его проза имеет автобиографический характер и наряду с её литературно-художественным значением позволяет глубже понять его биографию и учение. В частности, Сергей Николаевич Булгаков писал: «Кто хочет узнать подлинного Леонтьева, должен пережить чары и отраву его беллетристики и через неё увидеть автора». Лучшее произведение из созданных К.Н. Леонтьевым в этот период (роман «Подлипки») представлял собой историю жизни молодого человека В. Ладнева, alter ego К.Н. Леонтьева в плане душевных переживаний и биографии. Написанные до «Подлипок» повести К.Н. Леонтьев оценивал невысоко и считал, что их не следует издавать (некоторые неизданные сочинения были им уничтожены). Не окончив полного курса обучения на медицинском факультете, но сдав выпускной экзамен на лекаря и получив диплом, летом 1854 г. К.Н. Леонтьев отправился добровольцем на Крымскую войну. Служил младшим ординатором в Керчь-Еникальском военном госпитале. В письме к матери от 24 января 1855 г. объяснял отъезд на войну необходимостью совершить «крутой поворот», чтобы преодолеть душевную тоску. Вплоть до осени 1857 г. оставался в Крыму, продолжал службу в военных госпиталях. Несмотря на нелюбовь к медицине, К.Н. Леонтьев справлялся с возложенными на него обязанностями, в сложных военных условиях самостоятельно провёл ряд успешных ампутаций, спасая раненых от гибели. Согласно «Формулярному списку о... службе Леонтьева», в мае 1855 г. по распоряжению начальства К.Н. Леонтьев был откомандирован в Донской казачий полк, в октябре направлен в Келечь-Мечетское госпитальное отделение, а в ноябре того же года прикомандирован к Феодосийскому военно-временному госпиталю. В январе 1856 г. был направлен в Карасу-Базарский военно-временный госпиталь, в марте – в Симферопольский военный госпиталь, а в декабре 1856 г. – вновь в Феодосийский госпиталь. Здесь прослужил до 10 августа 1857 г., когда был уволен со службы по прошению. К.Н. Леонтьев возвратился в Москву.