Надпись рядом с Киприаном иногда содержит только имя, без титула и указания на святость, хотя во многих ранних памятниках голову митрополита венчает нимб, отсутствующий у представленного здесь же князя (икона из музея Андрея Рублёва и миниатюра из Лицевого летописного свода, 1570 гг. – Библиотека Академии Наук, второй Остермановский том). Длиннобородый святитель, облачённый в саккос, омофор и шапку, с кадилом в правой руке, возглавляет процессию встречающих икону у стен города москвичей. Особую выразительность получает образ Киприана во главе всенародного моления перед чудотворным образом в иконографическом варианте, известном по вологодским произведениям середины – третьей четверти XVI в., которые, по мнению исследователей, повторяют утраченный столичный образец (все – в Вологодском государственном историко-архитектурном художественном музее-заповеднике). На иконе из Владимирской церкви, а также в восходящих к ней клеймах иконы «Рождество Богородицы, с житием Иоакима, Анны и Богоматери» письма Сухого Милово (1565/1566 г.) и образа «Воскресение со сценами земной жизни Христа и праздниками» письма Дионисия Дмитриева Гринкова (1567/1568 г.) Киприан представлен без архиерейской шапки и нимба, его десница молитвенно протянута к Владимирской иконе Божьей Матери, в левой руке – развёрнутый свиток. Это – образ Киприана-молитвенника за Москву и Русскую землю. По мнению исследователей, в памятниках XVII в. изображения Киприана могут отличаться формой бороды, трактовкой одежд, наличием или отсутствием надписи. Эталонный пример – сцена «Сретение Владимирской иконы Божьей Матери в Москве» на иконе из московской церкви во имя митрополита Алексия на Глинищах, на которой Киприан вместе с великим князем представлен в молении чудотворному образу; его голова, как и голова князя, увенчана нимбом, над которым помещена именующая надпись (середина XVII в., Третьяковская галерея). В последней трети XVI в. были написаны изобразительные циклы, иллюстрирующие «Повесть на Сретение Владимирской иконы» (древнейшие – миниатюры из Лицевого летописного свода, 1570 гг., Библиотека Академии Наук, второй Остермановский том; на иконе «Богоматерь Владимирская, с клеймами сказания», 1580 гг., исполненной Истомой Савиным для церкви в честь Похвалы Пресвятой Богородицы в Орле-городке, ныне – в Пермской государственной художественной галерее); в XVII–XVIII вв. они широко распространились в иконописи и в монументальной живописи. В этих циклах Киприан показан в служении в Успенском соборе до принесения иконы в Москву, в день её Сретения и после отступления Темир-Аксака. На иконе «Богоматерь Владимирская, с чудесами» из Ризоположенской церкви Московского Кремля (1630–1640 гг., музеи Московского Кремля) Киприан благословляет на брань великого князя Василия I Дмитриевича; поручает принести чудотворный образ в Москву; встречает икону в столице; совершает перед ней богослужение в Успенском соборе и во главе процессии с образом встречает вернувшегося в Москву великого князя. Все эти сцены (Киприан посылает за иконой, встречает её в Москве и выходит с ней навстречу великому князю Василию I Дмитриевичу) есть на клеймах иконы из церкви во имя Иоанна Златоуста в Коровницкой слободе Ярославля (1650 гг., Ярославский музей-заповедник); на клеймах иконы из Христорождественской церкви в Балахне (третья четверть XVII в., музей Андрея Рублёва).