Большое количество изображений Киприана в конце XIX – начале XX вв. было вызвано распространённостью икон Собора Московских святых, ассоциировавшихся с образом древней столицы как средоточия русских святынь, церковных и национальных традиций. Исследователям известны разные варианты икон, как правило, выполненные мастерами мстёрского происхождения в духе традиционной иконописи. Они различаются расположением персонажей и местом, отведённым смысловому центру изображения – Владимирской иконе Божьей Матери. Это, например, два однотипных пядничных образа Московских святых начала XX в., где Богородичная икона помещена в верхней части средника (обе в музее Андрея Рублёва), а также произведения, в которых «Богоматерь Владимирскую» поддерживают представленные в центре святители Пётр и Алексий, – иконы второй половины XIX в. (Успенский собор Троице-Сергиевой лавры) и 1908 г. (придел Василия Блаженного в соборе Покрова на Рву). Киприан обычно изображён в паре со святителем Фотием, рядом с митрополитом Феогностом или епископом Стефаном Пермским. Оплечный образ Киприана вместе с аналогичными изображениями других Московских святых украшает сень раки блаженного Василия Московского, созданную в 1896 г. по проекту Андрея Михайловича Павлинова и Сергея Устиновича Соловьёва (придел Василия Блаженного в соборе Покрова на Рву). Исследователям известен случай изображения Московских чудотворцев на полях образа Божьей Матери «Владимирская» – икона с фигурами святых Москвы и Подмосковья, поднесённая московским дворянством цесаревичу Алексею Николаевичу в 1912 г. в память первого посещения «царствующего града Москвы». На этой иконе Киприан представлен по пояс в килевидном клейме в центре нижнего поля, в одном ряду с местночтимыми святыми – святителями Феогностом, Фотием и Серапионом Новгородским, преподобными Михеем Радонежским, Мефодием Пешношским и Стефаном Махрищским. На рубеже XIX и XX вв. Киприан обычно изображался в соответствии с нормами искусства XVI–XVII вв.: в архиерейской шапке древнего образца и с длинной, иногда раздваивающейся бородой. Исключение составляет образ Киприана с короткой бородой на иконе Московских чудотворцев из придела собора Покрова на Рву. Фигуру Киприана исследователи встречают на миниатюрах Лицевого летописного свода (1570 гг.), в других иллюстративных циклах исторического содержания, например, в широко распространённой в XVI–XVII вв. сцене «Сретение Владимирской иконы Божьей Матери в Москве» и композициях, связанных с перенесением чудотворного образа из Владимира в Москву 26 августа 1395 г. Здесь образ Киприан нередко соседствует с изображением князя, в котором могли видеть принимавшего участие во встрече иконы князя Владимира Андреевича Серпуховского, отсутствовавшего в это время в столице великого князя Василия I Дмитриевича или некоего безымянного правителя (каталог собрания музея Андрея Рублёва).