Тесные культурные связи между Керкирой и Критом во многом обусловлены тем, что оба острова были венецианскими владениями. Одно из ранних свидетельств – упоминание в 1491 г. в архивных источниках об обучении живописи в Кандии (ныне Ираклио) уроженца Керкиры Димитрия Миланиса. По мнению исследователей, влияние критской школы отразилось в росписях нескольких храмов конца XV – XVII вв.: церкви великомученицы Екатерины в селе Карусадес, собора монастыря Пантократора близ села Хломос, церкви великомучеников Феодоров близ села Зигос, церкви Пресвятой Богородицы Кассопитры и др. По мнению исследователей. влияние ренессансной живописи особенно сильно прослеживается во фресках церкви великомученицы Екатерины в Карусадесе (конца XVI в., по мнению Д. Триандафиллопулоса, или конца XV в., по мнению В.Н. Пападопулу). Одновременно на Керкире работали художники, опиравшиеся на византийскую традицию: например, монах Иоанникий Богданос расписал собор монастыря Пантократора близ деревни Айос-Маркос (1577 г.), подражая стилю македонской школы. При этом не сохранилось сведений о деятельности на Керкире эпирских мастеров. На Керкире работало значительное число критских художников: Фома Бафас (1544–1599 гг.), Михаил Дамаскин (ум. в 1592 г.), Иаков Критопул и Илия Маврокефал (известны исследователям только по письменным источникам конца XVI в.), Эммануил Джанфурнарис (между 1570 и 1575–1631 гг.), Эммануил Лампардос или Лампрадос (ум. в 1644 г.?), иеромонах Филофей Скуфос (ум. в 1685 г.), священник Эммануил Цанес (Буниалис; ум. в 1690 г.), Теодорос Пулакис (ум. в 1692 г.), иеродиакон, а затем иеромонах Стефан Цангаролас (упоминается в 1688–1710 гг.), Константин Контаринис (упоминается в 1699–1732 гг.). Исследователи полагают, что на Керкире жил художник Михаил Аврамис (начало XVII в.), работы которого сохранились только на этом острове. Черты народного стиля исследователи видят в росписях конца XVII в. церкви Афанасия Великого в Като-Коракьяне, в частности, в композиции «Страшный Суд» на южной стене. Следующим этапом развития живописи на Керкире и соседних островах стало возникновение ионической школы, которая сложилась на основе традиций критской школы, но по сравнению с ней значительно эволюционировала в сторону западного искусства. Большую роль в её формировании сыграла Венеция, откуда проникало влияние итальянских мастеров и представителей фламандской живописной школы. Например, церкви сорока Севастийских мучеников в Периволи (1704 г.) и Пресвятой Богородицы Одигитрии в Стронгили (начало XVIII в.) украшены фресками, копирующими фламандские гравюры XVI в. Теоретиком ионической школы стал Панайотис Доксарас (1662–1729 гг.). Он перевёл на греческий язык руководства для художников Леонардо да Винчи, Леона Баттиста Альберти и Андреа Поццо и написал сочинение «О живописи» (1726 г.). Образцами некоторых работ Панайотиса Доксараса (например, роспись свода храма Спиридона Тримифунтского на Керкире, 1727 г.) служили картины Паоло Веронезе. В этот период настенные росписи постепенно уступают место картинам и плафонам.