Во второй половине XV в. на средства Роланда Фиц-Юстаса, барона Портлестера, был основан монастырь францисканцев-обсервантов в Килкаллене. В 1518 г. на средства графа Килдэра была основана коллегиальная церковь Пресвятой Девы Марии в Мейнуте, при которой существовал капитул из девяти клириков. Донаторами монастырей иногда выступали гэльские вожди, строившие обители на подконтрольных землях. Так, в 1393 г. Мурхад О Конхобар Фальге (Мерроу О'Конор Фали) основал францисканский монастырь в Килли (графство Оффали). К 1395 г. исследователи относят упоминание о женском приорате в Килдэре, известном как «дом огня» («Fyrehouse de Kyldaria»). По мнению исследователей, название было связано с огнём св. Бригиты, о котором упоминал Гиральд Камбрийский. В литературе исследователи встречают данные о том, что огонь был потушен в 1220 г. по указанию Дублинского архиепископа Генриха Лондонского, но впоследствии вновь зажжён и поддерживался до Реформации. По указанию епископа Эдмунда Лейна (около 1492 – 1513 гг.) кафедральный собор был перестроен и расширен, возведены здания для каноников соборного капитула. К началу Реформации в епископстве Килдэр насчитывалось около 60 приходов (согласно перечню XVII в., около 80). В связи с ослаблением власти английской короны в Ирландии возросло влияние семейства Фицджеральд, графов Килдэра. Магнаты оберегали колонию от внешних угроз, но в то же время испытывали влияние гэльской культуры, вводили ирландские обычаи и традиционное право. Джеральд, девятый граф Килдэра (1513–1534 гг.), оказывал покровительство ирландским поэтам и музыкантам, принимал на службу гэльских судей (брегонов), привлекал на свои земли ирландских арендаторов. При поддержке епископа Э. Лейна граф вступил в конфликт с Дублинским архиепископом Джоном Аленом, который настаивал на возвращении церковных земельных владений, захваченных приближёнными графа. В этом споре на стороне архиепископа выступил лорд-канцлер кардинал Томас Вулзи, заинтересованный в ослаблении влияния графа. Попытки короля Генриха VIII (1509–1547 гг.) ослабить власть Фицджеральдов стали одной из причин восстания Томаса Шёлкового (1534–1536 гг.), в котором приняли участие представители ирландского духовенства. Подавив восстание, английские власти конфисковали владения графа Килдэра и его сторонников, что облегчило проведение Реформации. При наместниках Л. Грее (1535–1540 гг.) и Э. Сент-Леджере (1540–1548 гг.) в области Лейнстер проводилось упразднение капитулов и монашеских общин. В случае добровольной сдачи имущества каноники и насельники монастырей получали компенсацию, как правило в форме пенсии, поэтому монашеские общины редко оказывали сопротивление.