Скит во имя св. Иоанна Предтечи находился в Хотунской волости Серпуховского уезда Московской губернии, в семи верстах от монастыря. В апреле 1890 г. жители трёх деревень, расположенных на другом берегу Оки, обратились к игуменьи Тихоне с просьбой организовать для местных детей школу, Оптинский старец Иосиф (Литовкин) благословил это начинание. В 1891 г. школа грамоты была открыта на монастырских землях (приобретены 27 октября 1858 г. монахиней Фомаидой) рядом с бывшей Соколовой мужской пустынью (упразднена в 1764 г.). Вскоре здесь началось строительство церкви. По преданию, Московский  митрополит Сергий (Ляпидевский) сказал: «Я согласен разрешить постройку храма, мы поделяемся монастырю Каширскому теплом (т.е. дровами), пусть он нам поделяется светом (т.е. просвещением края)», – и передал список с Иверской иконы Божьей Матери в строящуюся скитскую церковь. Иоанно-Предтеченский храм, возведённый на средства серпуховского купца В.И. Каштанова, 19 октября 1895 г. освятил настоятель Давидовой в честь Вознесения Господня пустыни архимандрит Валентин. После кончины В.И. Каштанова его дочь Л.В. Сомова положила в обеспечение храма доходный билет в 6 тыс. руб. К XX в. при Иоанно-Предтеченской церкви был образован одноимённый скит монастыря с пятью корпусами, амбаром, сараем, ледником, колодцем. За оградой располагались здание школы, дом священника, гостиница с террасой и мезонином, пасека с кельей, каменный скотный двор. Здесь постоянно проживали от 20 до 30 сестёр с начальницами Еликонидой (ум. в 1908 г.) и Анатолией, которые кроме послушаний, связанных с обучением крестьянских детей, трудились на огороде и пасеке. Со временем скит стал известен не только в близлежащих Кашире и Серпухове, но и в Москве. 10 августа 1899 г. в скиту побывал великий князь Сергей Александрович. Сёстры подарили ему монастырские рукоделия, а для великой княгини Елизаветы Фёдоровны передали скатерть, вышитую крестом, и пелену (31/2 аршина), «шитую по бархату узорами из золота с шелками и синелью» (отмечена Гран-при выставки 1900 г.). В благодарность великая княгиня пожаловала обители свой фотографический портрет. В 1919 г. Каширский монастырь был преобразован в трудовую артель. 7 сентября 1921 г. постановлением Тульского губисполкома артель была упразднена. Вскоре сёстры обратились во ВЦИК, проверка установила, что «артель зарекомендовала себя вполне трудоспособным коллективом». 27 ноября 1921 г. Комиссия ВЦИК отменила решение тульских властей о ликвидации артели и удовлетворила прошение монахинь о предоставлении артели прав трудового коллектива. К концу 1920 гг. артель была окончательно закрыта. Некоторые сёстры укрылись в Соколовой пустыни, но вскоре и она была разорена, постройки разрушены. При закрытии Каширского монастыря пострадала монахиня Моисея (Ложкина; 1871–1973; см.: св. блаженная схимонахиня Ольга), ей разбили голову тяжёлым предметом.