Послушнице Елисавете, которая жаловалась на многочисленные скорби, иеросхимонах Иосиф 14 и 17 ноября 1906 г. писал: «...Если бы не было скорбей, не было бы и святых», и вообще «скорби – добрый знак, показывают, что ты на тесном пути». 17 февраля 1907 г. старец убеждал послушницу творить Иисусову молитву, «главное надо, чтобы помыслы не блуждали кой-где, а на одном месте были». 10 сентября того же года преподобный просил её терпеть все неурядицы и даже «не думать» о переходе в другой монастырь, а 29 мая 1908 г. предостерегал: «...Отсюда-то уйдёшь, да другого места не найдёшь, вот чего надо опасаться». Одновременно старец напоминал об особой важности духовного общения со старцами Оптиной пустыни. «Не отбивайся от Оптиной!» – писал он Агриппине. О смирении, терпении и прощении обидчиц иеросхимонах Иосиф писал монахине Февронии (Боминой Феодоре), послушницам Анисии Боминой, Юлии, Акилине, Иустине и др. («Житие оптинского старца Иосифа». 1993 г., Российская государственная библиотека). У оптинского преподобного Нектария (Тихонова) окормлялась молодая каширская монахиня Таисия. Согласно дневниковым записям монахини, она вместе с сестрой посещала Оптину пустынь и беседовала со старцем, в том числе в феврале и августе 1918 г. Преподобный исповедовал, обучал её Иисусовой молитве, предсказал, что Каширский монастырь вскоре «разгонят», и она некоторое время будет служить у него келейницей. Затем старец дал ей шесть слив. Считается, что этим он пророчески предсказал монахине Таисии шесть месяцев жизни в Оптиной пустыни. В Каширском монастыре служили: в 1894 г. священник Квинтилиан Преображенский (ум. после 1916 г.), в 1915 г. протоиерей Симеон Краснов и священник Пётр Нечаев, а также в конце XIX – начале XX вв. священник Николай Архангельский, дьякон Сергий Рождественский и духовник городского духовенства почитаемый протоиерей Василий Преображенский (1819–1909 гг.), дед священномученика Лаврентия (Князева), епископа Балахнинского, викария Нижегородской епархии. Обитель посещали: в 1896 г. епископ Костромской и Галичский Виссарион (Нечаев), 18–20 августа 1897 г. и 23 августа 1898 г. – епископ Тульский и Белёвский Питирим (Окнов), несколько раз в 1904 г. – епископ Тульский и Белёвский Лаврентий (Некрасов), в 1905 г. викарий Московской епархии епископ Дмитровский Трифон (Туркестанов), 20 июля 1907 г. – викарий Московской епархии епископ Серпуховской Анастасий (Грибановский). В обители служили викарии Тульской епархии епископы Каширские, в том числе несколько раз – Евдоким (Мещерский) и св. Иувеналий (Масловский). 10–12 августа 1899 г. в Каширском монастыре побывал великий князь Сергей Александрович. Он получил в дар от игуменьи Тихоны икону преподобного Сергия Радонежского на чеканной доске. В 1905 г., узнав о гибели великого князя Сергея Александровича, игуменья Тихона в сопровождении старшей учительницы монастырской школы В. Кирсановой отправилась в Москву, присутствовала на панихиде в Чудовом монастыре и возложила на гроб почившего венок с надписью: «Незабвенному высокому посетителю Каширской двухклассной монастырской школы от благодарных детей».