Трудами игуменьи в обители были введены общежительный устав, ежедневные богослужения, устроена больница (в 1907 г. переведена в новый корпус), богадельня для престарелых монахинь, с 1894 г. – иконописная, златошвейная мастерские. В частности, сёстры Каширского монастыря написали иконы для иконостаса храма села Большое Руново Каширского уезда. При обители существовала церковноприходская школа (училище) для девочек, с октября 1899 г. – двухклассная. К началу 1890 гг. в ней обучалось до 60, в начале XX в. – больше 100 учениц из разных сословий; преподавали две рясофорные послушницы с высшим образованием. В период Русско-японской войны во флигеле Каширского монастыря находился госпиталь для раненых (две палаты на семь кроватей), часть средств на устройство которого выделила известная меценатка княгиня Мария Клавдиевна Тенишева. Сёстры жертвовали бойцам холсты, полотенца, чулки и проч. В 1892 г. и другие годы, во время неурожаев, монастырь кормил бедняков, до 30 человек в день. После увольнения 20 февраля 1908 г. игуменьи Тихоны (по болезни) на покой Каширский монастырь возглавила монахиня Сергия (впоследствии игуменья), первая настоятельница, выбранная непосредственно из каширских сестёр. С 21 ноября 1903 г. среди насельниц в обители проживала и правнучка Ф.И. Руднева Ольга. 25 июня 1907 г. в Каширском монастыре приняла постриг в монашество с именем Херувима девица Вера Кирсанова, впоследствии настоятельница (1909–1920 гг.) тульского в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыря. К началу XX в. в монастыре проживали 67 монахинь и 82 послушницы, в 1908 г. – 42 монахини и 165 послушниц. В перечне средств содержания Каширского монастыря упоминаются проценты с капитала (34 608 руб.), 225 десятин и 1455 сажен дровяного леса и несколько «пустопорожних и с постройками мест в Кашире», а также арендная плата с двух каменных и четырёх деревянных домов, принадлежавших монастырю. Настоятельниц и насельниц окормляли Оптинские старцы преподобный Макарий (Иванов), преподобный Лев (Наголкин), преподобный Иосиф (Литовкин). Так, с 1899 г. в письмах к инокине Агриппине (Кишкинкиной), конфликтовавшей с настоятельницей, старец Иосиф советовал «не принимать обвинений на старших», «а молиться за игумению, чтобы Господь её спас и помиловал». Преподобный писал о важности келейного уединения («Бога ради прошу тебя: сиди больше в своей келье, не ходи по чужим, сиди и кисни у себя. Когда укиснешь как следует, тогда и хлеб будет прекрасный»), советовал «удаляться ото всех тех, кои восстают на власть» – «не к лицу монахам бунтовать, их добродетель и благородие состоит в смирении, молчании, кротости... до гроба». «Если бы ты хотя немного могла понять, какую величайшую пользу душе приносят несправедливости и вообще скорби, – писал он инокине, – то ты поистине радовалась бы, а не печалилась и не роптала». Той же насельнице отец Иосиф пояснял, что «покаяние тогда истинно, когда после него усиленно будешь стараться уже жить как должно, а без этого оно мало действенно, если каешься лишь бы проговорить о грехах, а жить по-старому». В ответ на просьбу Агриппины о благословении на постриг в мантию 17 ноября 1905 г. старец строго возразил: «Тогда надо и жить ангельски».