В 1950 гг. значительную часть обители, включая Никитскую церковь, заняли производственные помещения Ногинского чулочно-носочного объединения. Некоторые постройки, в том числе настоятельский корпус 1860 гг., использовались под жильё. В 1950–1980 гг. разрушался пустовавший Преображенский собор. В 1980 г. архитектор Феликс Вельевич Разумовский составил паспорт по Каширскому монастырю для Управления по охране памятников истории и культуры. Техническое состояние объектов Ф.В. Разумовский признал аварийным. «При размещении в церкви Никитского монастыря чулочно-носочной фабрики вокруг неё появилась ограда со множеством беспорядочно выстроенных хозяйственных построек, нарушающих композицию ансамбля… После размещения в церкви цехов чулочной фабрики весь северный и частично южный фасады закрыты поздними, хаотически нагромождёнными пристройками. Разобраны ротонда Никитской церкви и перекрытие трапезной. Отсутствуют завершения здания новой трапезной», – писал он. О Преображенском соборе, в котором, по сведениям Ф.В. Разумовского, размещался молокозавод, в паспорте записано: «Позакомарное покрытие собора заменено скатной крышей. Разбиты угловые малые главки и крыльца… Живопись находится в аварийном состоянии. Живописный слой, утраченный на значительной площади, частично шелушится». Тем не менее, реставрационные работы не проводились, охранная зона не устанавливалась. В 1960 гг. здание настоятельского корпуса было капитально перестроено: разобран мезонин, изменён характер интерьеров, надстроен второй этаж. В октябре 1991 г. исполком Каширского горсовета безвозмездно передал Московскому епархиальному управлению РПЦ Преображенский собор. 18 ноября 1994 г. заключён охранный договор «на пользование недвижимым памятником истории и культуры церковью Преображения». 14 августа 1998 г. приход Преображенского собора был поставлен на учёт как юридическое лицо. 19 августа 2003 г. в день Преображения Господня в храме была отслужена торжественная Божественная литургия, водосвятный молебен с участием священников Каширского благочиния, настоятелем назначен протоиерей Василий Зайцев. С 17 августа 2004 г. благочинный церквей Каширского округа протоиерей Виталий Коценко по совместительству являлся настоятелем Преображенского собора города Каширы. 14 сентября 2012 г. состоялось торжественное освящение креста для Преображенского собора, установлен купол, к начале 2013 г. велись работы по восстановлению фасада. Рядом с сохранившимися постройками Каширского монастыря расположено старое Никитское кладбище с остатками кладбищенского храма и с восстановленной часовней-усыпальницей семьи Бер. На кладбище были похоронены каширские знатные дворяне и купцы: Д.М. Марков (ум. в 1847 г.), П. Чертов (ум. в 1897 г.), Т.И. Шапошников (конец XIX в.), ректор Московского университета, профессор ботаники Иван Алексеевич Двигубский (1771–1839 гг.). В 1987 г. настоятельницы Каширского монастыря Фомаида (Чирочина) и Макария (Сомова) были причислены к Собору Тульских святых. Местные жители передали в возрождающиеся храмы Каширского монастыря монастырские святыни XIX в. – Тихвинскую икону Божьей Матери и два образа Николая Чудотворца. Считается, что хранящаяся в Белопесоцкой обители икона Божьей Матери «Скоропослушница» происходит из Каширского монастыря. Часть монастырских святынь находилась в Свято-Троицком храме села Голочёлова Ступинского района Московской области.