В 1838 г. храму отошло с. Аладьино с 18 десятинами пахотной земли, затем – Подгородная слобода. В начале 1840 гг. при возводившемся Никитском храме была устроена женская богадельня «для престарелых и безродных старух», на средства Ф.И. Руднева был построен отдельный корпус. К 1843 г. здесь проживало до 30 вдов и девиц. В декабре 1843 г. по благословению Тульского епископа Дамаскина в Каширу прибыла первая настоятельница богадельни преподобная Фомаида (Чирочина (Чиротина)), постриженица Горицкого в честь Воскресения Господня монастыря Новгородской губернии, бывшая насельница тульского в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыря. Направляя в Каширу монахиню Фомаиду, епископ Дамаскин писал старосте Ф.И. Рудневу: «Приими сию бесприютную монахиню Фомаиду, она будет вам полезна, у вас около церкви много места». Зимой 1843/1844 гг. при личной встрече с Ф.И. Рудневым Тульский архиерей так охарактеризовал монахиню: «По доброму свойству своего характера она может около себя собрать девиц с тем, чтобы положить начало иноческой жизни в обители, для которой весьма достаточно места около новой церкви». Действительно, монахиня Фомаида, духовно окормлявшаяся у старца Белопесоцкого монастыря иеромонаха Виссариона, оказалась «полезна» молодой женской общине, она ввела в богадельне келейное правило Горицкого монастыря: после уставного великого и малого повечерий читался акафист (под субботу – Божьей Матери перед чтимой Смоленской иконой «Одигитрия», под воскресенье, среду и пятницу – Спасителю), вечерние молитвы, сто раз Иисусову молитву с земными поклонами. Затем одна из чтиц оставалась читать неусыпаемую Псалтирь. Если утром не было церковного богослужения, сёстры вычитывали полуночницу, три кафизмы с тропарями и сотней земными поклонами, первый, третий, шестой и девятый часы с 50 земными поклонами после каждого часа. Насельницы занимались рукоделием, причём монахиня Фомаида требовала, чтобы «сестра, взявшая у кого-либо по заказу выгодную работу, непременно приглашала бы в сотрудницы других сестёр», желая «первую оградить от гордости и самохвальства, а последних от зависти»; заказов от мужчин не принимали. В 1845 г., когда в богадельне проживало более 30 сестёр, Ф.И. Руднев вместе с состоятельными горожанами (102 человека) просил епископа Дамаскина учредить в Кашире женский монастырь, но преосвященный заметил, что «для открытия монастыря необходимо содержание сестёр обеспечить более верными источниками». Весной 1846 г. по приглашению монахини Фомаиды в Каширу из богадельни города Алексина прибыли две её давние «сомолитвенницы» – послушницы Дария Васильева и Анастасия Дмитриева. В 1848 г., когда в общине проживало около 50 насельниц, скончался главный благотворитель Ф.И. Руднев, и сестричество стало испытывать финансовые трудности. По свидетельству монахини Леониды (Ждановой), «скудость чувствовалась во всём», монахиня Фомаида «возмалодушествовала» и даже намеревалась оставить общину, но духовник, старец Виссарион, убедил её остаться в Кашире: «...От Бога не уйдёшь. Он строго накажет за твоё нетерпение, знаешь ли? Здесь, где вы живёте, место святое, здесь будет большая обитель».