«Вопрошание...» исследователи датируют исходя из времени деятельности тех лиц, которым были адресованы вопросы Кирика: Нифонт занимал Новгородскую кафедру в 1130/1131 – 1156 гг.; вопросы митрополиту Клименту Смолятичу Кирик задавал, по мнению исследователей, между 1147 и 1149 гг., Аркадию – в 1156–1158 гг., поскольку о нём сказано: «...С игуменом, а творяшеся епископа», т.е. речь идёт о времени, когда тот был избран Новгородским епископом, но ещё не был хиротонисан в Киеве. В «Вопрошание...» входят вопросы, заданные не только Кириком, но и некими Саввой (впоследствии игумен новгородского Духова монастыря?) и Илиёй (впоследствии архиепископ св. Иоанн (Илия)?). Исследователи полагают, что первоначально это были отдельные произведения; в Основной редакции вопросы Саввы и Илии следуют за текстом Кирика с отдельными заголовками, однако в Особой редакции они даны вперемежку с вопросами Кирика. В «Вопрошании...» исследователи условно выделяют следующие тематические блоки: вопросы богослужебной практики, отношение к причастию, пищевые запреты, присоединение к православию «латинян», иноверцев и язычников, вопросы чистоты телесной и духовной применительно к посту и брачным отношениям, отношения полов у мирян и духовенства; много внимания уделяется материнству, детям, суевериям и проявлениям «двоеверия» и т.п. «Вопрошание...» исследователи считают ценнейшим и редчайшим источником сведений о повседневной жизни древнерусского города, о ранней истории русского христианства и пережитках язычества на Руси; оно продолжает практику «вопрошаний» киевского монашества второй половины XI в. (преподобного Феодосия Печерского, игумена Спасо-Берестовского монастыря Германа, Иакова Мниха), обращённых к греческим митрополитам (Георгию, Иоанну II), отличаясь от них большей тематической широтой. По мнению исследователей, вопросы Кирика почти всегда были обусловлены реальной церковной жизнью. Исследователи приводят лишь несколько примеров: в статье четыре речь идёт о допустимости ростовщичества, называются размеры процентов (архиепископ Нифонт проявляет здесь сравнительно мягкую позицию, лишь призывая мирян снижать проценты); в статье 33 упоминается такой пережиток язычества, как поклонение роду и рожаницам; в статье 40 рекомендуются разные сроки предшествующего крещению поста для оглашенных: для славян восемь дней, для неславян («болгарину, половчину, чюдину») – сорок дней; в статье 55 обсуждается вопрос о допустимости захоронения с иконой (наличие такой практики подтверждается данными археологии); в статье 65 спрашивается, нет ли в том греха, чтобы «по грамотам ходити ногами» (речь, очевидно, идёт о берестяных грамотах, которые бросали на землю после прочтения); в статье 69 Кирик интересуется мнением архиепископа Нифонта о тех, кто заводят наложниц из числа собственных рабынь (как тайно, так и открыто), и т.д. Кирик также просит истолковать канонические правила. Обычно он ссылается на тексты, входящие в состав Ефремовской Кормчей (Древнеславянская Кормчая в 14 титулах без толкований). Сама вопросно-ответная форма «Вопрошания...» восходит к переводным с греческого языка текстам, входившим в состав Кормчих книг. Чаще всего Кирик упоминает правила Константинопольского патриарха Иоанна IV Постника, Василия Великого, Александрийского патриарха Тимофея.