В 1467 г. грамоту на двор в Вологде подтвердил Вологодский князь Андрей Васильевич («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2). Игумен Филофей получил от великого князя Ивана III Васильевича подтверждение грамоты Василия II об освобождении монахов Кириллова монастыря от уплаты торговых пошлин на всей территории великого княжения («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2; на имя Кассиана такого подтверждения не последовало). Документы из монастырского архива говорят об отношениях игумена и братии Белозерского монастыря с Ростовскими архиепископами. Архиепископ Феодосий 13 января 1455 г. освободил принадлежавшие монастырю церкви в Рукине слободке (Рукино) и Ивицах (ныне сёла в Кирилловском районе Вологодской области) от пошлин и суда десятинников («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2). Раньше таких грамот в монастырь не поступало. Трифон, ставший Ростовским архиепископом в мае 1462 г., уже 27 июня того же года дал такие грамоты не только храмам в Рукине слободке и Ивицах, но и церкви на Сезме (ныне Шекснинский район Вологодской области) и в Романовой слободке (ныне село Романово Череповецкого района Вологодской области; «Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2). Кассиан неоднократно выполнял дипломатические поручения великого князя Василия II. По свидетельству «Сказания о Спасо-Каменном монастыре», Кассиан по заданию великого князя и святителя Ионы дважды ездил в Константинополь «о церковном исправлении». Эти поездки исследователи правомерно соотносят с сохранившимися сходными по тексту, но разновременными грамотами Василия II Константинопольскому патриарху (1441 г.) и византийскому императору (1443 г; поездки Кассиана не связаны с подготовленным в Москве в июле 1451 (или 1452) г., после поставления Ионы на митрополичью кафедру Собором русских епископов, посланием в Константинополь императору Константину XI: послание не было отправлено, поскольку византийская столица была окружена османами). По мнению исследователей, в начале 1459 г. Кассиан и троицкий игумен Вассиан (см. Вассиан I (Рыло), святитель) находились с посольством в Литве; их имена названы в послании митрополита Ионы Новгородскому архиепископу Ионе («Российская историческая библиотека», том 6). Игумены должны были побудить православное духовенство, князей и панов не принимать поставленного в Риме Киевского митрополита-униата Григория и сохранить верность Московскому митрополиту. Исследователи полагают, что участие в такой миссии было связано с более ранними поездками Кассиана и говорит о доверии к нему Василия II и митрополита Ионы. Посольство посетило Киев, где игумен Вассиан получил вклад для Троице-Сергиева монастыря. Когда Вассиан стал Ростовским архиепископом, былые контакты с ним, по мнению исследователей, способствовали смягчению противоречий между Белозерским монастырём и Ростовской кафедрой, 5 марта 1468 г. архиепископ освободил от пошлины церкви в Романовой слободке («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2).