Павел Михайлович Строев полагал, что Кассиан был настоятелем 22 года без перерыва, а игумен Филофей сменил его в 1469 г. (с этим мнением не согласились Н.К. Никольский и И.А. Голубцов). Иван Михайлович Концевич ссылался на Четьи-Минеи, в которых в день памяти Иоасафа Каменского было отмечено: «Игумен Кассиан управляет монастырём Каменным с 1469 г.». Однако современным исследователям этот источник неизвестен, указанная же дата представляется вторичной по отношению к справочнику П.М. Строева. Григорий Владимирович Семенченко полагал, что игумен Филофей сменил Кассиана на посту игумена весной 1461 г. (сразу же, как только его брат Трифон стал Ростовским архиепископом) и оставался им до весны или начала лета 1462 г. Эта точка зрения не подтверждается перечнем игуменов Белозерского монастыря и монастырскими актами. Она была оспорена Сергеем Николаевичем Кистерёвым, который считал допустимым «22 года игуменства Кассиана... отсчитывать от начала 1447 г., когда он после получения нового назначения игуменом Трифоном мог… исполнять обязанности игумена, ожидая официального поставления. Руководство монастырём... в позднейшем списке игуменов зачтено в общем сроке в 22 года». По мнению исследователя, Кассиан был игуменом с начала 1447 г. до лета-осени 1469 г., Филофей являлся настоятелем в 1463–1464 гг. Уточнить время игуменства Кассиана помогают записи в монастырских книгах. Инок Варсонофий, переписавший в Белозерском монастыре в 1459 г. «Лествицу» Иоанна Синайского, в записи сообщил, что он трудился «повелением господина игумена Касиана в десятое лето игуменства его» (Российская национальная библиотека). В записях на других книгах Кассиан упоминается как игумен в 1452 г. (Российская национальная библиотека), 25 августа – 9 ноября 1462 г. (Российская национальная библиотека), в 1467 г. (Российская национальная библиотека). В 1448 г. Кассиан стал игуменом в сложный для Белозерского монастыря период нестроений, когда часть братии пыталась отстоять неизменность устава преподобного Кирилла. Кассиан был призван восстановить мир после неудачного игуменства Трифона, ставшего настоятелем после Иннокентия и Христофора, непосредственных учеников преподобного Кирилла. Трифон был для Белозерской обители пришлым игуменом, не знающим Кириллова устава. Негативную характеристику игумену Трифону и его не названному по имени преемнику, по мнению исследователей, Филофею (родному брату Трифона), дал в «Отвещании любозазорным…» Иосиф Волоцкий: «Он же (вероятно, игумен Филофей) подобная прежнему (игумену Трифону) творяше: некоторая предания святаго Кирилла в небрежение полагаше, еще же в церкви на соборном пении и, на трапезе егда ядяху, любляше беседы творити и ненужная глаголати». Когда старцы обители Илия Чапей и Игнатий Бурмака пытались вразумить игумена, он их бил жезлом, потом «устыдеся своего жесточества, отиде от них». Исследователи утверждают, что Иосиф Волоцкий имеет в виду Филофея (а не Кассиана), потому что в «Отвещании любозазорным…» говорится о коротком периоде, когда «бесчинствующий игумен» управлял монастырём, а Кассиан был настоятелем 22 года. Кассиан приложил все усилия, чтобы восстановить в монастыре порядки преподобного Кирилла. Он пригласил Пахомия Серба, написавшего по его благословению Житие преподобного. Пахомий, знакомый с Кассианом, характеризовал его как настоятеля «достойна игуменом глаголатися, мужа, от многых лет в трудех постничьскых състаревшася» («Библиотека литературы Древней Руси», 1999, том 7).