В Житие преподобного Кирилла был внесён раздел, начинающийся со слов «Бяше же устав блаженаго Кириила…», с характеристикой общежительных норм Белозерского монастыря, который восходит, скорее всего, как полагают исследователи, к нравственно-дисциплинарному сборнику «Старчество». По мнению Н.К. Никольского, в игуменство Кассиана в монастыре стало сказываться «несколько отчётливее нерасположение к покупкам вотчин». В отличие от предшественников Кассиан не приобретал постоянно земельные участки, но всё же делал покупки. Среди них была такая важная, как двор в Московском Кремле («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2). Кассиан принимал земельные вклады в монастырь от местных вотчинников и на Вологде, и на Белоозере, что говорит о дружественных связях обители с соседями («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2). Особо тесные отношения связывали монастырь с Белозерским князем Михаилом Андреевичем. В Житии преподобного Кирилла в разделе о посмертных чудесах описано исцеление князя и его жены св. водой, которую Кассиан прислал из монастыря. После этого князь «многая предасть обители села же и езера» (это свидетельство Жития подтверждается документами). Князь Михаил Андреевич жаловал монастырю земли («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2), освобождал владения монастыря от кормов и подвод, дал им право суда по всем делам «опричь душегубства», освободил монастырских людей от уплаты торговых пошлин («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2), давал монастырю ругу рыбой, сыром и маслом («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2), разрешил монастырским слугам ловить рыбу в принадлежавших князю озёрах («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2), рубить лес («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2). Во время игуменства Филофея Михаил Андреевич пожаловал монастырю 400 копён сена («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2). В монастырском архиве хранится ряд грамот князя Михаила Андреевича, регулирующих отношения Белозерского монастыря с крестьянами, заложившими свои пожни («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2). Хорошие отношения сложились у Кассиана с великокняжеской семьёй – Василием II, его матерью Софией Витовтовной и супругой Марией Ярославной. Великая княгиня София дала монастырю Сеземские пустоши («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2), освободив их от дани на 15 лет (это пожалование позднее подтвердила великая княгиня Мария Ярославна). Василий II передал монастырю двор в Вологде («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2), 4 декабря 1456 г. освободил от дани, поборов и торговых пошлин на десять лет новоприходцев в монастырском селе Ивановском на Вологде (грамоту подтвердил великий князь Иван III Васильевич), другой грамотой великий князь Василий II освободил жителей села от постоев («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 2).