В концертном репертуаре Я.С. Калишевского было много новаторских сочинений, среди которых «Литургия» Семёна Викторовича Панченко, «Плач на реках Вавилонских» Эдуарда Францевича Направника (1893 г.), духовные песнопения Гавриила Якимовича Ломакина, Александра Тихоновича Гречанинова, Николая Ивановича Компанейского, Виктора Антоновича Чечотта и др. Из классического репертуара конца XVIII – начала XIX вв. наиболее полно у Я.С. Калишевского были представлены сочинения Дмитрия Степановича Бортнянского. В феврале 1889 г. исполнялись его хвалебные концерты («Вси языцы восплещите», «Тебе, Бога, хвалим»), в 1890 г. – покаянные («На Тя, Господи, уповах», «Скажи ми, Господи, кончину мою»). С большими коллективами Я.С. Калишевский исполнял двуххорные концерты Д.С. Бортнянского («Кто Бог велий», «Се ныне благословите Господа», 1891 г.; «Кто взыйдет на гору Господню», 1915 г.). Из композиций Артемия Лукьяновича Веделя хор исполнял чаще всего «На реках Вавилонских» и трио «Покаяния отверзи ми двери» (в транскрипции Я.С. Калишевского для хора, 1889–1890 гг.), из произведений Петра Ивановича Турчанинова – задостойники Пресвятой Богородице и «Благообразный Иосиф» (1891 г.). Звучали в исполнении хора Я.С. Калишевского концерты Алексея Фёдоровича Львова, стихиры Григория Фёдоровича Львовского и др. В первые десятилетия ХХ в. направления творческой деятельности Я.С. Калишевского существенно не изменились. Хор собора Святой Софии, который пел как на службах, так и в концертах (преимущественно духовных), долго был вне конкуренции. Коллективы под управлением Я.С. Калишевского были эталоном высокой культуры хорового пения в Киеве. Знаток хорового дела протоиерей Михаил Александрович Лисицын утверждал, что «таких голосов, как у Калишевского, нигде в России нет… Калишевский первый обратил внимание на постановку голосов, показал и дал её, и это громадная заслуга в истории нашего церковно-певческого дела». Я.С. Калишевский распространял свой опыт через совместные выступления Софийского хора с другими хоровыми коллективами, что стимулировало творческие поиски молодых регентов. Они либо продолжали начинания Я.С. Калишевского (например, участие в симфонических концертах ИРМО хора Г.П. Москалёва), либо искали альтернативные оригинальные идеи (например, замысел проведения исторических концертов М.А. Надеждинского, путешествия со студенческим хором Алексея Степановича Глуховцева, одножанровые – из колядок и щедровок, кантов и псальм и т.д. – концерты Кошица).