После успешных выступлений этого хора митрополит Киевский и Галицкий Платон (Городецкий) пригласил Я.С. Калишевского руководить митрополичьим хором собора Святой Софии (раньше его возглавлял Александр Семёнович Фатеев). В 1886–1919 гг. Я.С. Калишевский руководил хором Софийского собора, постоянно работая над качеством его певческого состава. Группа мужских голосов была дополнена детскими. Я.С. Калишевский обучал юных певчих на дому (в квартире в Десятинном переулке, дом 10, неподалёку от собора). По воспоминаниям современников, обучавшиеся на дому у Я.С. Калишевского дети из бедных семей выполняли домашние работы и различные хозяйственные поручения, что было обычным для того времени. Исследователи отмечают, что главным достижением Я.С. Калишевского был высокий профессиональный уровень певчих. Он обладал особым умением ставить голоса мальчикам, формируя, по выражению Александра Антоновича Кошица, прекрасный звук староитальянской школы – «в маску». Такая манера пения стала характерной для киевской хоровой школы конца XIX – начала XX вв. За обученными Я.С. Калишевским солистами буквально «охотились» киевские регенты. А.А. Кошиц стремился пополнить хор Киевской духовной академии юными певчими, занимавшимися у Я.С. Калишевского, гарантируя им получение духовного образования. Пение хористов Софийского собора стало образцовым для своего времени. При этом работа софийских певчих финансировалась митрополией скупо. Я.С. Калишевский подавал многочисленные прошения о выделении денежных сумм на содержание детского и взрослого составов хора; однако ассигнования не увеличивались (об этом с возмущением писал Николай Иванович Компанейский в статье к 20-летию деятельности Я.С. Калишевского), и руководителю приходилось доплачивать певчим из собственных средств. Софийский хор исполнял хоровую музыку перед царственными особами. Известно о приглашении Я.С. Калишевского в 1890 г. киевским, подольским и волынским генерал-губернатором Алексеем Павловичем Игнатьевым «для... управления» архиерейским хором при закладке кафедрального собора в городе Ровно. Находившийся в городе император Александр III после совершения обедни одарил Я.С. Калишевского золотыми часами и 200 руб. золотом. 21 августа 1896 г. состоялось публичное выступление Я.С. Калишевского в качестве руководителя сводных хоров Софийского и лаврского соборов и Михайловского и Николаевского монастырей во время торжеств по случаю освящения собора равноапостольного князя Владимира в Киеве, где присутствовали император Николай II с императрицей Александрой Фёдоровной, высшие чины государства и церкви.