В 1878 г. началось многолетнее сотрудничество Я.С. Калишевского с Петром Ильичом Чайковским. Его хоровой цикл «Литургия Иоанна Златоустого», опубликованный Павлом Ивановичем Юргенсоном без цензурного разрешения, был исполнен в том же году (но на полгода раньше, чем в Санкт-Петербурге) в церкви Киевского университета св. Владимира хором под управлением регента, имя которого исследователи пока не установили (предположительно Я.С. Калишевского). Каким образом партитура попала в Киев, исследователям неизвестно (в 1879 г. Николаем Ивановичем Бахметевым было конфисковано 143 экз. нот). После этого «Литургия» часто исполнялась хором Софийского собора, который П.и. Чайковский признавал лучшим из известных ему в России и за границей. Побывав на концерте, он отметил в мемуарах «художественно-молитвенное» исполнение песнопений и особые успехи мальчика-солиста Гриши Чернушенко, в судьбе которого композитор принял деятельное участие. Приехав в 1890 г. в Киев, П.И. Чайковский посетил концерт на квартире Я.С. Калишевского, службу в соборе Святой Софии (22 декабря), где исполнялась его Херувимская песнь, в том же году побывал на репетициях «Пиковой дамы» в Киевской опере (режиссёр Ипполит Петрович Прянишников), а в 1891 г. – на премьере этой оперы. Звучание хора Я.С. Калишевского оказало на композитора неизгладимое впечатление. Он нашёл превосходным исполнение юными хористами кантаты и панихиды в опере: «Голоса мальчиков, вследствие ли природных свойств, вследствие ли учения Калишевского, достигают такой красоты звука, о которой я никогда и мечтать не мог. Особенно в панихиде звук этих голосов вызывал у меня каждый раз слёзы». Планируя совершить в 1892 г. вторую поездку в США, композитор принял решение пригласить с собой хор Я.С. Калишевского для презентации русского церковного пения в серии концертов, но проект не был реализован из-за неоплаты тура американскими антрепренёрами. 27 октября 1893 г. хор Я.С. Калишевского участвовал в панихидах по П.И. Чайковскому в университетской церкви и в музыкальном училище. Несколько концертов Я.С. Калишевского из сочинений П.И. Чайковского было посвящено его памяти. П.И. Чайковский писал о хоровых произведениях Я.С. Калишевского. В письме от 8 октября 1891 г. шла речь о намерении Я.С. Калишевского отправить свои сочинения П.И. Чайковскому для просмотра и при необходимости исправления, а затем переслать их в Придворную певческую капеллу для цензуры, очевидно, с целью публикации. Состоялась ли пересылка, исследователям неизвестно. По мнению исследователей, сочинения Я.С. Калишевского исполнялись хорами преимущественно по рукописям.