В 1896 г. Я.С. Калишевский организовал хор в новоосвящённом киевском соборе св. Владимира и некоторое время возглавлял его, чередуя работу в этом и Софийском соборах. В его отсутствие в каждом из хоров работали опытные наставники. В 1892–1894 гг. Я.С. Калишевский безвозмездно работал с хором студентов Киевского университета, давая духовные и светские концерты (четыре–шесть в год). Эти концерты, которые проводились в зале Купеческого собрания, приносили хорошие доходы, средства передавались на нужды студентов и бедняков. В концертах университетского хора исполнялись произведения Джованни Пьерлуиджи да Палестрины, Орландо ди Лассо, Луиджи Керубини, Франца Шуберта, на клиросе – «Литургии» П.И. Чайковского, Семёна Викторовича Панченко, песнопения Александра Андреевича Архангельского, Александра Тихоновича Гречанинова, Виктора Сергеевича Каллиникова, Гавриила Якимовича Ломакина, Николая Ивановича Компанейского, Петра Ивановича Турчанинова и др. Выступления хора студентов под руководством Я.С. Калишевского стали неотъемлемым атрибутом художественной жизни Киева. Со временем определилась новая сфера интересов Я.С. Калишевского: его хоры стали принимать участие в симфонических (вокально-симфонических) концертах ИРМО, что требовало и от регента, и от певцов новых технических навыков. Хор Софийского собора был задействован в премьерных концертах ИРМО, поставленных дирижёром Александром Николаевичем Виноградским (с 1888 г. – председатель дирекции Киевского отделения ИРМО), в которых исполнялись девятая симфония Людвига ван Бетховена, «Сон в летнюю ночь» Феликса Мендельсона, «Потоп» Шарля-Камиля Сен-Санса, «Детство Христа» Гектора Берлиоза, «Реквием» Луиджа Керубини. Хор университета пел в симфонических концертах под управлением Марка Исаевича Черняховского и Александра Николаевича Виноградского. Под управлением Я.С. Калишевского певцы исполняли вокально-симфонические произведения преимущественно с оркестром и хором ИРМО и Русской оперы. В этом составе были исполнены девятая симфония Л. ван Бетховена (1889, 1893 гг.), хор «Иисус Навин» Модеста Петровича Мусоргского (1893 г.), хоры из «Реквиема» и драмы «Тамос, царь Египта» Вольфганга Амадея Моцарта (1891 г.), «Реквием» Л. Керубини (1896, 1897 гг.), из ораторий – «Вавилонское столпотворение» Антона Григорьевича Рубинштейна (1893 г.) и «Потоп» К. Сен-Санса (1895 г.). Западноевропейская музыка звучала и в камерных духовных и светских концертах Я.С. Калишевского: «Crucifixus» Габриеля Форе (1892 г.), «Плотию уснув» Бальдассаре Галуппи (1889 г.), «Salve Regina» и «Peccatem me quot» Палестрины (1890 г.) и др.