Со второй половины XIV в. командоры орденских провинций начали действовать не как временные управляющие общим орденским имуществом, но, скорее, как владельцы и распорядители рент своей энкомьенды. В XV в. с прекращением активных боевых действий против мусульман в Испании Орден Калатрава постепенно превратился в объединение представителей самых благородных семейств, имевших многочисленные владения и обладавших всеми чертами сеньорий. К концу XV в. Орден включал 56 энкомьенд и 16 приорий, на принадлежавших Ордену землях проживалио около 200 тыс. человек. Усиление экономического и политического влияния магистра Калатравы способствовало тому, что Орден стал одной из важнейших сил на Пиренейском полуострове, не оставался в стороне от крупных конфликтов между христианскими государями. Так, участие рыцарей в борьбе между Изабеллой (см. Изабелла I), сестрой короля Энрике IV Кастильского и женой короля Фердинанда (Фернандо) II Арагонского, и Хуаной, дочерью Энрике IV Кастильского, союзником которой стал король Афонсу V Португальский, привело к расколу в Ордене. В битве под Торо (1 марта 1476 г.) сторонники Хуаны потерпели поражение, и единство Ордена Калатрава было восстановлено. Вслед за объединением Кастилии и Арагона король Фердинанд II стал активно добиваться упразднения независимости Ордена. После смерти магистра Ордена Лопеса де Падилья (1487 г.) решением папы Римского Иннокентия VIII Орден был передан под управление Фердинанда II (1489 г.). Сложившаяся в конце XV – первой половины XVI в. практика, когда король являлся магистром Ордена, была узаконена в 1523 г. папой Римским Адрианом VI. Под властью королей Кастилии и Арагона Орден Калатрава был объединён с тремя духовно-рыцарскими Орденами – Сантьяго, Алькантара и Монтеса. Высшим органом управления Орденами стали созданные при короле совет и трибунал по делам рыцарских Орденов. В XVI–XVII вв. Калатрава, как и другие Ордены, утратив прежнее военное и политическое значение, в целом сохранила земельные владения (хотя и частично секуляризированные и распроданные короной в XVI в.) и социальный престиж; звание рыцаря Ордена было желанной наградой для низшего и среднего дворянства, а пожалование энкомьенд стало важным инструментом политики королевской власти в отношении аристократии. Наряду с утверждённым в 1187 г. уставом и дополнениями к нему в Калатраве действовали Устав Венедикта Нурсийского и постановления цистерцианских капитулов.