Древнейшее изображение Иоакима Осоговского сохранилось на западной стене нартекса в церкви великомученика Георгия в Старо-Нагоричино, Македония (1317–1318 гг.). Святой представлен в рост в монашеском одеянии (в хитоне, в мантии, в схиме, с куколем). Первое совместное изображение Иоакима Осоговского (без куколя, с развёрнутым свитком в левой руке) с Иоанном Рильским находится в Земенском монастыре (начало ХIV в.). Изображения Иоакима Осоговского (монах-аскет без куколя, с развёрнутым свитком в руке) и Прохора Пшинского на западной стене фланкируют вход в соборе монастыря Лесново (1345–1347 гг.). Изображение Иоакима Осоговского в соборе монастыря Николая Чудотворца в Псаче близ города Крива-Паланка исследователи датируют 1358 г. Более поздние изображения Иоакима Осоговского (древнейшие из которых исследователи относят к периоду после восстановления Печской патриархии в 1557 г.) представлены в стенописях многочисленных церквей в Сербии, Македонии и Болгарии, например, собора монастыря Ораховица близ Пакраца (1594 г.), на паперти собора Печской патриархии, собора Благовещенского Овчарско-Кабларского монастыря (1632 г.), церкви монастыря Журче близ Битолы (1617 г.). «География» изображений свидетельствует о широком распространении почитания Иоакима Осоговского в позднем Средневековье. Древнейшее из известных изображений Иоакима Осоговского в станковой живописи находится (вместе с изображениями Гавриила Лесновского и архидиакона Стефана) в нижней части иконы «Деисус со святыми» (конец XV – начало XVI вв., Музей искусства Македонии, Скопье). В русских иконописных подлинниках с XVII в. засвидетельствована иконография святого, отличная от южнославянской (хотя чаще содержится только память), с вариантами: «Преподобнаго отца нашего Иоакима Сардипольского чюдотворца – сед аки Варлаам Хутынский, брада покороче, схима на плечах» (Российская национальная библиотека, начало XVIII в., конец XVII – начало XVIII (?) вв.); «...брада со Власиеву, посреди шире, на конец поуже» (Российская национальная библиотека, первая половина XIX в.).