К периоду сербского владычества относится и включение памяти Иоакима Осоговского в месяцеслов славянского перевода Иерусалимского устава. Й. Иванов считал, что особым почитанием Иоаким Осоговский и другие западноболгарские пустынники пользовались в середине – конце XIV в., когда Осоговский монастырь находился под властью деспота Деяна и его сыновей, в особенности Константина. После завоевания этих земель турками обитель сохранила значение религиозного и культурного центра, в 1463 г. (1474? г.) её даже посетил турецкий султан Мехмед II, что отразилось на почитании осоговского отшельника. На популярность почитания Иоакима Осоговского указывает существование в македонских городах Кратово, Крива-Паланка, Куманово, Кочани, а также в долине Овче-Поле названия Успенского поста, который завершается накануне дня памяти святого, Якимовым. Современное местонахождение мощей Иоакима Осоговского исследователям неизвестно, но и не сохранилось сведений о том, что они когда-либо покидали Осоговский монастырь. Архимандрит Паисий Хиландарский в «Истории славяно-болгарского народа» (1762 г.) писал о запустении обители и о том, что местонахождение мощей Иоакима Осоговского неизвестно. Память Иоакима Осоговского чрезвычайно редко встречается в месяцесловах Евангелий и Апостолов XIV–XVI вв.; все известные исследователям примеры прямо или косвенно связаны с Осоговским монастырём либо с близкими к нему центрами. Старший пример представлен в месяцеслове пергаменного болгарского Евангелия-тетр (первая половина XIV в.). Память Иоакима Осоговского включена в месяцесловы Евангелия-апракос (Бухарест, Библиотека Академии Наук Румынии) и Апостола (Рильский монастырь), переписанных в 1503 г. иеромонахом Спиридоном в Рильском монастыре. Около середины XIV в. память Иоакима Осоговского с песнопениями вошла в месяцеслов славянского перевода Иерусалимского устава. Наиболее ранний известный исследователям пример находится в сербской рукописи из Маркова монастыря близ Скопье, которая относится ко времени правления сербского царя Уроша (1356–1371 гг.; Исторический музей); здесь память сопровождается посвящёнными Иоакиму Осоговскому стихирами. Древнейшей болгарской рукописью месяцеслова по Иерусалимскому уставу, содержащей память святого с кондаком, исследователи считают Псалтирь с восследованием (Российская государственная библиотека, рубеж XIV и XV вв.). К ней, по мнению исследователей, восходит так называемая Псалтирь митрополита Киприана (Российская государственная библиотека, первая четверть XV в.).