Во многих клеймах на стенах храма, представленного по-разному, помещены иконы Спасителя или Божьей Матери. Если Житие Иоанна отличает краткость, то описание чудотворений имеет много подробностей: местожительство исцелённого, его общественное положение, указание года, когда произошло чудо (записанные чудеса от гроба Иоанна датированы с 1617 по 1663 гг.). Некоторые сведения в описании чудес позволяют исследователям предположить, как была создана икона. В рассказе о четвёртом чуде сообщается: «Гость Михаило Гурьев, видев милость Божию над собой и надо всем домом своим и исцеления многия, над гробом Иоанна блаженнаго церковь Власия поставил и всем устроил». Согласно записи, новый храм был поставлен над гробом Иоанна, т.е. захоронение святого оказалось внутри его. Купец Михаил Гурьев, принадлежавший к именитым торговым «государевым гостям», «всем устроил» церковь: новые иконостас, иконы, утварь, гробница святого была оформлена заново. Исследователи полагают, что в это время по заказу М. Гурьева, видевшего «исцеления многая», и была написана икона Иоанна с изображением чудотворений. Она исполнена в ростовской мастерской или в Ярославле, где жили Гурьевы. В собрании музея-заповедника «Ростовский кремль» хранится близкая к ней по стилистике, по некоторым деталям рисунка, по палеографии надписей икона «Преподобный Сергий Радонежский, с 16 клеймами жития» второй половины XVII в. из Варницкого монастыря в Ростове. Единоличные образы Иоанна очень редкие. В настоящее время исследователям известна икона XVIII в. из Толгской церкви Ростова (42,2х33,4 см). В начале XX в. она находилась при гробе Иоанна, фон и поля были покрыты басменным окладом с серебряным венцом. Её иконография близка к изображению в среднике надгробной иконы третьей четверти XVII в. Иоанн изображён в рост, в длинной одежде без опоясания, в правой руке длинный жезл, в левой – развёрнутый свиток с текстом: «Понудимся, братие, на кратцем веце сем угодити». Позади святого изображены городские постройки. Сохранилось описание иконы Иоанна в басменном окладе, которая в XIX в. находилась в Ростовском музее церковных древностей (30х26,7). Святой был представлен в рост, прямостоящим, босым, в длинной узкой одежде с многочисленными застёжками, правая рука прижата к груди, левая опущена. Написан с округлым лицом, с небольшой бородой, взгляд устремлён вверх на Нерукотворный образ Спасителя. Исследователи сообщают, что существует уникальная икона Иоанна середины XIX в. в технике ростовской финифти (музей-заповедник «Ростовский кремль»): Иоанн в широкой длинной рубахе стоит на траве вполоборота влево на фоне Толгской церкви и озера Неро. Его лик с узкой на конце бородой и ниспадающими на плечи прядями волос обращён к Толгской иконе Божьей Матери в облаках, правая рука протянута вперёд, в левой – клюка. Небольшой эмалевый образок первой трети XIX в. (музей Андрея Рублёва) представляет Иоанна поколенно, с чётками в правой руке и с посохом в левой. Единоличное изображение Иоанна есть также на книжной миниатюре 1762 г. в рукописи Ростовского патерика (Российская национальная библиотека). Иоанн изображён босым, стоящим вполоборота влево со сложенными на груди руками перед образом «Коронование Богородицы», назван: «Стый Иоанн Милостивый Власатый Ростовский чудотворец».