Позднее был устроен ещё один пруд – Малый, или Подстенный. Четвёртый пруд, Митрополичий, находится внутри монастыря, вырыт по подряду крестьянами села Шестакова «Петром Захаровым со товарищи» в 1759 г. (Российский государственный архив древних актов). До революции все пруды составляли единую систему, впоследствии нарушенную. Всехсвятский скит был основан при монастыре в 1850 гг. в лесу, на месте, где, по преданию, жил Иосиф во время постройки обители. Здесь стояла деревянная часовня с иконостасом, без окон, с тремя дверными проёмами. В 1856 г., при архимандрите Гедеоне (1852–1883 гг.), на монастырские средства в северо-восточной части скита была заложена каменная часовня, к которой затем пристроили алтарь; в 1860 г. часовню освятили как церковь Всех святых. В начале 1860 гг. здания скита были окружены глухой кирпичной оградой с двухъярусной надвратной колокольней с северной стороны. Ограда длиной 85 саженей (181 м) и высотой 3 аршина (2 м) имела форму четырёхугольника. По углам были устроены башенки. Колокольня и башни были взорваны во время войны, стена разобрана, сохранился небольшой фрагмент северного участка с прорубленными окнами и со входом в примыкающее одноэтажное каменное здание. Кирпичная оштукатуренная церковь Всех святых напоминает постройки ХVII в. Невысокий беcстолпный одноглавый четверик перекрыт парусным сводом, имел световую главу. Храм имеет трёхчастный алтарь, с запада находилась низкая паперть, к которой примыкала надкладезная часовня. В 1902 г., при архимандрите Геронтии (Кургановском), храм был расписан. Настенная живопись на темы Жития Иосифа и четырёхярусный иконостас не сохранились. Окна четверика частично заложены, полностью заложен западный вход, утрачены световой барабан с главкой, паперть и часовня. В 1903–1904 гг. в скиту было выстроено одноэтажное деревянное здание богадельни для престарелых иноков, имеющее асимметричную объёмно-плановую структуру; декор с накладной резьбой близок к архитектуре модерна. В 1903 г. была построена больница – кирпичное двухэтажное здание «глаголем» в русском стиле. Наиболее древние захоронения на территории Иосифова Волоколамского монастыря относятся к XV–XVI вв. Имена погребённых и указания на расположение могил внесены в Обиходник игумена Евфимия (Туркова; около 1581–1582 гг.), хранящийся в Санкт-Петербургском отделении Института истории. Здесь покоятся архиереи, иноки, вкладчики монастыря. Захоронения производились по единому замыслу, очень скромно – в деревянных колодах (несмотря на знатность погребённых), без склепов и каменных саркофагов, на расстоянии около 0,5 м друг от друга. При археологических работах в Успенском соборе и вокруг него были обнаружены частично сохранившиеся белокаменные надгробные плиты ХVI–XVII вв. Несколько погребений располагалось в соборе. В южной апсиде стояли гробницы Московского митрополита Даниила (ум. в 1547 г.) и царевича Фёдора Мелехдеяровича (ум. в 1538 г.).