Сохранились сведения о том, что при жизни великого князя было создано несколько его портретов. По свидетельству австрийского дипломата Сигизмунда фон  Герберштейна (1486–1566 гг.), толмач Дмитрий Герасимов, находившийся в 1525 г. в составе русского посольства в Риме, имел с собой портрет великого князя. В конце 1520 гг. гравированный портрет Василия Ивановича выполнил нюрнбергский мастер Эрхард Шён. В период с конца 1540 по 1580 гг., после кончины Василия Ивановича, было также создано несколько гравированных портретов. На гравюре немецкого мастера Августина Гиршфогеля (в первом и в последующих изданиях книги Герберштейна «Rerum Moscoviticarum comentarii... Viennae, 1549») Василий Иванович представлен в профиль сидящим на троне, на нём шапка-колпак, отороченная мехом, ферезея с меховым воротником и сапоги с загнутыми носами. В книге Павла Иовия («Novocomensis Episcopi Nucerini Elogia virorum bellica virtute illustrium, VII libris... Basileae», 1575 г.) помещена гравюра Х. фон Сихема-старшего по рисунку Тобиаса Штимера с погрудным изображением великого князя en face в овальной раме. Василий Иванович в княжеском двухрядном кафтане и остроконечной шапке, у него длинные борода и усы, глаза расположены несколько асимметрично, лицо прорезают характерные морщины. В изображении великого князя в книге Андре Теве («Vrais Portraits et vies des hommes illustres…», 1584 г.), которое гравировал Йзеф Рабель, подчёркнут орлиный профиль Василия Ивановича, сидящего вполоборота на троне со свитком в приподнятой правой руке; он одет в шубу, на голове шапка с меховой оторочкой. Погрудный портрет Василия Ивановича в Царском Титулярнике (1672 г.), где он представлен без головного убора, отражает влияние гравированных портретов XVI в. Целый ряд изображений великого князя сохранился в памятниках церковного искусства. На пелене «Церковная процессия с иконой Одигитрии» конца XV в. (Исторический музей), по предположению Марфы Вячеславовны Щепкиной (1894–1984 гг.) и Наталии Андреевны Маясовой (1919–2005 гг.), Василий Иванович изображён в числе участников крестного хода на Вербное воскресенье вместе со своими родителями великим князем Иваном III и великой княгиней Софией Палеолог, племянником Димитрием. В Архангельском соборе, где Василий Иванович был погребён, находилась надгробная икона великого князя 1550–1560 гг. (ныне в Историческом музее) «Святой Василий Великий и великий князь Василий III в молении Богоматери Знамение».