Иконография Максима Кавсокаливита складывается в поздний период византийской культуры и связана, в первую очередь, с Афоном. Его древнейшее  изображение сохранилось в рукописи с текстом Жития и чудес святого (около 1450 г.). Это – фигура в рост рядом с заглавной буквицей на начальном листе. Святой написан в облике старца, с седыми короткими волосами, седой бородой клинышком. Он в иноческих коричневых одеждах (красноватом платье и коричневом плаще с опущенным куколем). Обе руки протянуты к киноварной заглавной букве «Θ», внутри нимба находится подпись. Исследователи полагают, что к этому изводу восходят изображения Максима Кавсокаливита в афонских росписях XVI–XVII вв., как правило, в минейных циклах и среди преподобных. Однако в самых ранних примерах Максим Кавсокаливит – молодой инок, как, например, в трапезной Великой Лавры (вторая четверть XVI в.; мастер Феофан Критский), где он изображён в проходе к боковому северному компартименту. На фреске в литийном притворе кафоликона афонского монастыря Дионисиат (1546/1547 г.; мастер Зорзис (Дзордзис) Фукас) в своде окна на южной стене Максим Кавсокаливит – старец с седыми волосами и бородой средней длины и двух вьющихся локонов. Облачён в иноческие одежды – охряной хитон, зелёную мантию, синий опущенный куколь, на груди поверх одежд простой, без украшений нагрудный крест, более характерный для изображений игуменов. Руки святого широко разведены, возле головы подпись: «Святой Максим Кавсокалив». В росписях нескольких храмов в монастыре Дионисиат сохранились его образы: в парекклисионе во имя Николая Чудотворца (первая четверть XVII в.; приписывается монаху Меркурию) – на откосе арки прохода, где напротив написан Иоанн Предтеча, в верхней части арки – апостолы Пётр и Павел; в кладбищенской церкви Всех святых (1627 г.; мастер монаха Меркурий) – в южной части западной стены, в надписи святой назван Максимом Афонским. Иногда его представляют седым старцем в ризе без куколя (возможно, по образцу преподобного Максима Исповедника), иногда голова старца покрыта куколем. Гораздо чаще в афонских росписях его образ исследователи встречают в XVIII–XIX вв. Как правило, его пишут в полном монашеском облачении, с непокрытой головой: поясное изображение в медальоне в литийном притворе кафоликона Иверского монастыря (1768 г.; приписывается монаху Митрофану Хиосскому или его артели); в экзонартексе Протата (около середины XVIII в.; мастера Афанасий и Константин из Корицы); в экзонартексе кафоликона монастыря Ксиропотам (1783 г.; мастера Константин, Афанасий и Наум); в трапезной монастыря Ватопед (1786 г.; монаха Макарий из Галатисты); в литийном притворе кафоликона монастыря Хиландар (1803 г.; мастера Вениамин и Захария из Галатисты); в кириаконе великомученика Димитрия (1806 г.; тех же мастеров); в парекклисионе келлии святого Саввы (Типикарница), принадлежащей Хиландару в Карее (1806 г.; по мнению исследователей, художники из Галатисты); в парекклисионе в честь Успения Пресвятой Богородицы в монастыре Ксенофонт (около 1820 г.; по мнению исследователей, монаха Вениамин из Галатисты); в литийном притворе кафоликона монастыря Зограф (1816–1817 гг.; артель художников из Карпенисиона). Исследователи отмечают, что некоторые детали облика Максима Кавсокаливита могут варьироваться.