В годы Первой мировой войны на территории Касимовского монастыря действовал лазарет, монахини оказывали посильную помощь раненым. Касимовский монастырь не был общежительным. Сёстры покупали дома; трапеза была общей, но отсутствие отдельного помещения для неё не позволяло всем присутствовать за столом. Насельницы получали от монастыря скудные средства, некоторым приходилось добывать еду, одежду самим, монастырскими дровами пользовались единицы. В 1895 г. в Рязанской консистории было заведено «Дело об удалении из Касимова бывших послушниц Агриппины Михайловой и Параскевы Тришкиной и о разных неустройствах и беспорядках по оному монастырю», из которого следовало, что в 1891 г. по распоряжению рязанского епархиального начальства из Касимовского монастыря (а затем и из города Касимова) были высланы послушницы, недовольные ведением монастырского хозяйства. Они распространяли слухи и «внушали неповиновение настоятельнице». Был направлен указ, в котором правящему архиерею повелевалось сделать всё зависящее от него, чтобы хозяйство в Касимовском монастыре велось должным образом. 3 июля 1896 г. епископ Рязанский и Зарайский Иустин (Полянский) распорядился назначить в Касимовский монастырь к престарелой и болезненной игуменьи Евпраксии для правильного ведения монастырского хозяйства «в качестве экономки» опытную насельницу рязанского в честь Казанской иконы Божьей Матери женского монастыря монахиню Иннокентию «с тем, чтобы она, не вмешиваясь в управление монастырем, ежемесячно доносила… о состоянии экономии, о всех порядках монастыря» (Государственный архив Рязанской области). Монастырь располагал неприкосновенным капиталом в кредитных билетах в размере 27 889 руб.; земельные владения «под огородом» составляли 988 кв. сажён, 50 десятин 204 кв. сажени находилось «под кустарником» около села Малеева в Горячкиной пустоши, было 113 десятин луговой земли в Елатомском уезде возле Толстиковского перевоза на реке Оке. После 1917 г. при монастырской Казанской церкви было образовано «религиозное общество», просуществовавшее до 1930 г. 11 декабря 1919 г. настоятельница Касимовского монастыря игуменья Анфия подала в Рязанский епархиальный совет рапорт о ликвидации обители (Государственный архив Рязанской области). В 1922 г. из храма была изъята риза с Касимовской Казанской иконы Божьей Матери. В 1920 г. Параскевинская церковь была обращена в приходскую, при ней подвизалось несколько насельниц монастыря; старостой храма была выбрана Вера Николаевна Самсонова. Настоятель Николай Правдолюбов и его брат Владимир решили собрать и опубликовать материалы о Касимовских святых, в частности, о царевиче Иакове Васильевиче. В.Н. Самсонова помогала Николаю и Владимиру Правдолюбовым составлять эту брошюру. Летом 1935 г. почитатели Матроны Анемнясевской (Беляковой) и царевича Иакова Васильевича – Николай Правдолюбов с братом Владимиром, В.Н. Самсонова и блаженная Матрона Анемнясевская (Белякова) были арестованы. 23 июня 1930 г. Казанский собор был закрыт, 30 июля постановлением Рязокрисполкома передан под хлебопекарню, а в конце 1930 гг. разрушен (Государственный архив Рязанской области). Монастырская чудотворная Казанская икона вместе с образами, пожертвованными царицей Фатимой и матерью царевича Иакова Васильевича, была перенесена в Пятницкую церковь. Ко второй половине XX в. находившаяся над могилой царевича Иакова Васильевича часовня была уничтожена, местоположение захоронения установить невозможно. К началу XXI в. от монастырских строений остались несколько сестринских корпусов, фрагменты стен и две башни.