Согласно тверскому летописанию XV в., «с ним из Киева прииха митрополит Киприан, и не приал его князь великий» («Полное собрание русских летописей», том 15). Позиции Киприана заметно окрепли, когда в 1388 г. Пимен, не дожидаясь судебного разбирательства, бежал из Константинополя и упорно отказывался вернуться, несмотря на настояния патриарха и императора. В июле 1388 г. Пимен приехал в Москву «без исправы». Патриарх Нил и Собор приняли решение о низложении Пимена, которое подтвердили новый Константинопольский патриарх Антоний IV и Синод в феврале 1389 г. В сохранившемся соборном деянии, переданном прибывшему в Константинополь Киприану, не только подтверждалось решение о низложении Пимена, но и восстанавливалось действие деяния патриарха Филофея, устанавливавшего, что после смерти митрополита Алексия все земли Киевской митрополии должны объединиться под властью Киприана. В апреле Пимен вопреки воле великого князя снова направился в Константинополь, куда прибыл летом 1389 г. К этому времени там находился и Киприан. Здесь на состоявшемся суде Пимен был снова осуждён (заочно), 11 сентября он скончался в Халкидоне. Вскоре после отъезда Пимена в Византию умер и великий князь Дмитрий Иванович Донской. 1 октября 1389 г. Киприан направился на Русь, его сопровождали два греческих митрополита, епископы Волынский Иона, Смоленский Михаил и Ростовский Феодор. После тяжёлого плавания по Чёрному морю они благополучно прибыли в Белгород (ныне Белгород-Днестровский, Украина). 6 марта 1390 г. Киприан приехал из Киева в Москву. Великий князь Василий I Дмитриевич с матерью и братьями встречал его до въезда в город, был устроен торжественный крестный ход от монастыря Николы Старого (см. Московский греческий во имя святителя Николая Чудотворца монастырь) к Успенскому собору. В Москве и в Северо-Восточной Руси Киприан провёл пять лет, стараясь устранить отрицательные последствия для церковной жизни многолетней борьбы за митрополичий стол. Его усилия были направлены на возвращение церкви и закрепление за нею её собственности. Свидетельством этих стараний исследователи называют сохранившийся в грамоте Ивана III Васильевича 1483 г. текст соглашения об обмене землями между Киприаном и великим князем Василием I Дмитриевичем. Обмен был осуществлён до февраля 1392 г., когда умер один из свидетелей сделки, боярин Данило Феофанович. Киприан передал великому князю купленный митрополитом Петром город Алексин, получив в обмен «Слободку Всеславлю» (будущую волость Караш Ростовского уезда). Великий князь обязался с этих митрополичьих земель «ни дани, ни яму не имати никоторую нужею», митрополиту предоставлялась вся полнота власти над населением, жители слободки освобождались от уплаты торговых пошлин, «если продадут своё домашнее или что купят себе надобное» («Акты федерального землевладения и хозяйства XIV–XVI вв.»). 21 октября 1391 г. датирована уставная грамота Киприана одному из монастырей митрополичьего дома – владимирскому Константино-Еленинскому, определявшая пошлины и повинности крестьян после спора по этому вопросу между игуменом и крестьянами («Акты федерального землевладения и хозяйства XIV–XVI вв.»).