Более основательным исследователям представляется объяснение, что новый разрыв был связан с тем, что Михаил Тверской поехал в Орду добиваться ярлыка на великое княжение, и великий князь подозревал участие в этих планах Киприана. Положение Киприана стало шатким, когда в 1383 г. Литовский великий князь Ягайло, пытаясь преодолеть возникшие перед ним трудности и получить поддержку в борьбе с крестоносцами, заключил договор с Дмитрием Донским, пообещав жениться на его дочери и принять православие. Исследователи полагают, что тогда же была достигнута договорённость об отстранении и Киприана, и Пимена. Новым митрополитом должен был стать Суздальский и Нижегородский архиепископ Дионисий, который побывал в Константинополе и пользовался там уважением. Летом 1383 г. Дионисий вместе с Феодором Симоновским поехал в Константинополь «о управлении митрополиа Русскыя». Здесь Дионисий был поставлен на Киевскую и всея Руси митрополичью кафедру и в 1384 г. прибыл в Киев, рассчитывая, очевидно, взять под своё управление сначала западную часть митрополии. Однако к этому времени московско-литовский договор перестал действовать: в Вильно решили искать союза не с Московским великим княжеством, а с Польшей. Дионисий был арестован и заключён в тюрьму, где вскоре умер. Киприан мог возобновить борьбу за митрополичий стол. Зимой 1384/1385 гг. в Москву прибыли два греческих митрополита – Матфей и Никандр и, по свидетельству летописи, «позываху Пумина в Царьград», куда тот и отправился в мае 1385 г. Туда же для проведения расследования и суда был вызван патриаршей грамотой и Киприан. Однако решение не было принято, т.к. Киприан должен был временно покинуть византийскую столицу, чтобы выполнить поручения, возложенные на него императором Иоанном V Палеологом. Патриарх Нил и Собор 29 мая 1387 г. дали согласие на отъезд, но обязали его в течение года вернуться на суд в Константинополь. Одновременно Киприану предписывалось, чтобы он «никоим образом не совершал ничего святительского в Великой Руси и не ходил туда» («Памятники древнерусского канонического права»). В 1385–1387 гг. происходили значительные события. Литовский правитель Ягайло стал польским королём, он и язычники-литовцы приняли католичество, в Вильно было основано латинское епископство, юрисдикция которого распространялась не только на литовские, но и на белорусские земли Великого княжества Литовского. Исследователям неизвестно, как действовал в этой ситуации Киприан. Единственный документ этого времени, в котором Киприан упоминается, проливает свет на причины его отъезда из Константинополя. 26 сентября 1387 г. молдавский воевода Петру Мушат прибыл во Львов, где находился Ягайло, и принёс ему ленную присягу. Тогда же присягу – поручительство в верности воеводы принесли сопровождавшие Петру молдавские бояре. Присягу у них принимал Киприан. По мнению исследователей, он выехал из Константинополя по ходатайству польского короля, чтобы содействовать установлению польского протектората над Молдавским княжеством. В 1385 г. старший сын Дмитрия Донского Василий (см. Василий I Дмитриевич) бежал из Орды в Молдавию к воеводе Петру, осенью 1386 г. великий князь посылал за ним «бояр старейших» в Полоцкую землю, и 19 января 1387 г. он вернулся в Москву.