Казна Кассиановой пустыни пополнялась и за счёт сдачи в аренду сенных покосов, продажи хлеба, леса, лошадей и скота. Так, в ведомости 1743 г. записано о получении 33 руб. «за продажный дровяной лес»; в 1752 г. по распоряжению архимандрита Марка были проданы овцы, бараны и лошади, а вырученные от этого средства (29 руб.) пошли на покрытие расходов при устроении новой тёсовой кровли на Рождественской церкви, трапезной и хлебне. В 1761 г. пустынь получила 19 руб. 25 коп. за проданный скот и 48 руб. за сдачу внаём монастырских пустошей. Пустынь получала доход от богомольцев, т.к. в храме почивали мощи одного из наиболее почитаемых Угличских чудотворцев. Некоторую прибыль приносили пожертвования из принадлежащей пустыни часовни в центре Углича. Среди настоятелей Кассиановой пустыни исследователям известен игумен Феодосий (1609 г.), как полагают исследователи, убиенный поляками. Другой же игумен, Гедеон, около 1730 г. за «продерзостные поступки» (присвоение денег от продажи монастырского хлеба и скота, избиение в церкви сына священника, наказание кнутом братии и, наконец, прелюбодеяние) был лишён сана и сослан в ярославский в честь Преображения Господня монастырь. В 1750–1752 гг. Кассианову пустынь возглавлял архимандрит Марк, служивший одновременно настоятелем угличского в честь Воскресения Христова монастыря и присутствующим Угличского духовного правления, с октября 1752 г. – архимандрит Иоаким, постриженик московского в честь иконы Божьей Матери «Знамение» монастыря. В 1702 г. в Кассиановой пустыни проживали 18 человек, в 1743 г. – девять монашествующих, в том числе игумен, казначей, келарь, два иеромонаха, иеродиакон и три монаха (на содержании пустыни состояли и отставные солдаты, в начале 1760 гг. – восемь человек), в 1763 г. – игумен, иеромонах, иеродиакон и рядовой монах. В первой половине XVIII в. Кассианова пустынь «несла некоторыя натуральныя и общественныя повинности»: обеспечивала содержание семинарии, принимала «на прокормление» отставных солдат и престарелых священнослужителей. Иногда в монастырь посылали «в подначальство» на «тяжкие» труды провинившиеся священно- и церковнослужителей. Так, 26 марта 1760 г. по распоряжению митрополита Арсения (Мацеевича) в Кассианову пустынь был определён вдовый священник Алексий Васильев из села Борисоглебского Ярославского уезда. В 1755 г. за ложную запись в исповедных росписях он был наказан денежным штрафом, но штраф по его просьбе заменили отрешением от места и определением в монастырь. За пьянство, «самовольство и неблагочиние» его наказывали заключением под караул и содержанием на цепи. 27 сентября 1760 г. Алексий Васильев, пребывавший в Кассиановой пустыни без права священнослужения, тайно сбежал из обители. Также известны несколько разбирательств Московской следственной комиссии о монахах, уклонившихся в раскол, в том числе и о монахе Иоиле (Иакове Семёнове).