КАССИАНОВА УЧЕМСКАЯ В ЧЕСТЬ УСПЕНИЯ ПРЕСВЯТОЙ БОГОРОДИЦЫ МУЖСКАЯ ПУСТЫНЬ находилась в Угличском уезде Московской, затем Ярославской губернии (современное село Учма Мышкинского района Ярославской области). Основана, как полагают исследователи, около 1482 г. преподобным Кассианом Учемским. В 15 верстах от Углича, на правом берегу Волги, при впадении в неё реки Учмы, Кассиан с учениками поставил деревянные крест, церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы с приделом Рождества св. Иоанна Предтечи, трапезу и кельи. Но весенний разлив Волги уничтожил монастырские постройки. Согласно Житию, иноки отчаялись и решили разойтись, но преподобный напомнил им о Всемирном потопе: «И ныне, братия возлюбленная, пришла, сия вода на нас за грехи и беззакония наши. Но, наказуя, Господь нас милует... Потерпим мало здесь, да во веки возрадуемся». Вскоре монастырь был перенесён на более высокое место и, как полагают исследователи, по благословению Ростовского архиепископа Иоасафа (Оболенского) на средства Угличского князя Андрея Васильевича Большого отстроен заново. Княжеские мастера возвели Успенский храм с приделом в честь Рождества св. Иоанна Предтечи (или отдельную Иоанно-Предтеченскую церковь с трапезой), а затем храм во имя святых Константина и Елены и другие постройки. Князь Андрей отписал обители земли, «имение на строение, хлеб, оброки», назначил ружное жалованье. Перед кончиной строитель Кассиан (ум. в 1504 г. или в 1509 г.) избрал своим преемником старца священноинока Илариона. Преподобный был похоронен в Кассиановой пустыни, сначала «на монастырском дворе под открытым небом», затем в Иоанно-Предтеченской церкви. По молитвам к Кассиану происходили исцеления, летопись которых вели насельники. В Смутное время Кассианова пустынь пострадала, по мнению исследователей,  меньше других угличских обителей, что современники объясняли заступничеством Кассиана. В 1609 г. в Кассианову пустынь ворвались поляки, убили несколько иноков и укрывавшихся в монастыре горожан. По местному преданию, изложенному в Угличском летописце, один из конных воинов решил проникнуть в обитель через св. ворота, пленённые прихожане предупредили его об опасности такого святотатства. Он не послушался их и обнажил меч, но внезапно некая сила ударила воина и вместе с конём «поразила о землю». Когда вслед за ним захватчики устремились к Успенскому собору, где укрывалось множество людей, и попытались взломать церковные двери, то были поражены слепотой и в ужасе бежали из монастыря. В 1629 г. по благословению митрополита Ростовского Варлаама состоялась канонизация основателя и первого строителя пустыни преподобного Кассиана. О создании в 1659 г. первой иконы основателя рассказывает его Житие. Монастырский слуга А. Павлов передал иконописцу священнику Симеону некую хартию, в которой сообщалось, «киим подобием» преподобный Кассиан явился игумену Ермогену. Священник подготовил доску, но не приступал к работе. Вскоре во сне он увидел стоящего рядом с постелью старца и его лик, чудесно изобразившийся на приготовленной иконной доске. Пробудившись, он написал икону преподобного, но «...во иночестем образе и в схиме». Тогда Кассиан опять явился священнку Симеону с повелением исправить «начертание бороды».