На скотном дворе стояли изба, три омшаника и три крытых соломой сарая. Неподалёку от двора располагался гуменник с мякинницами и овинами. К концу 1752 г. на скотном дворе пустыни был только крупный рогатый скот: 16 коров, девять быков, девять «телиц» и три подтёлка. Мелкий скот (восемь овец и 16 баранов) по распоряжению архимандрита Марка в начале 1752 г. был продан. Кассианову пустынь обеспечивали вотчинные, церковные и хозяйственные доходы, а также пожертвования. Грамотой от 1 июня 1522 г. великий князь Василий III Иванович пожаловал игумену Пахомию с братией деревни Туханово, «другая Туханово», Модявино, Подвыскирье, Обашево, Мельничное, «другое Мелничьное», Юрово, Ерохино, Шевердино и др., починки Головин, Техунов, Сухово, Грудкино, Корякин, Хомяков, Вавулин и пустоши Маслово и др. в Городском стане Угличского уезда; великий князь запретил взимать с жителей монастырских владений пошлины и производить другие поборы, суд над монастырскими крестьянами дозволил осуществлять только игумену («опричь душегубства и разбоя с поличным»). Грамотой от 17 февраля 1560 г. царь Иван IV Васильевич повелел судить игумена и братию обители только Ростовскому архиепископу Никандру (ум. 1566 г.) «по церковным правилом и по соборному уложению». Списки с этих грамот хранились в обители, к началу XX в. – в приходской (бывшей монастырской) Успенской церкви (Акты археологической экспедиции, том 1). Постепенно рядом с Кассиановой пустынью сформировалась подмонастырская Учемская слобода, в которой крестьяне пользовались особыми льготами, освобождались от податей. К 1702 г. в состав монастырской вотчины входили расположенные по соседству Подмонастырская слобода, деревни Буланово, Ивцино (Овцино тож), Кучино, Модявино, Б. и М. Мельничное, Н. и В. Плоски, Тетерино (Бабино тож), Юсово (Юрусово тож), Шевердино и несколько десятков пустошей. Обители принадлежали 32 крестьянских и пять бобыльских дворов. В середине XVIII в. за пустынью числились десять деревень и несколько десятков пустошей. В 1702 г. Кассиановой пустыни принадлежало 198 крепостных крестьян мужского пола, бобылей и служителей, в 1719 г. – 286, в 1744 г. – 265. К 1764 г. при Кассиановой пустыни было 50 четвертей пахотной земли, в пустошах – 300 четвертей, «лесу» – 20 десятин. Сенных покосов насчитывалось 49 копён, в пустошах – 202 копны. По ведомости 1743 г., годовой «хлебный приплодный доход» пустыни, за исключением семенного запаса, составлял 201 четверть, в том числе 70 четвертей ржи, 95 четвертей овса, 30 четвертей ячменя, 5 четвертей пшеницы и 1 четверть гороха. Помимо земельных владений пустыни принадлежали рыбные ловли в Волге в 10 верстах от обители. В 1724 г., при игумене Питириме, указом епископа Ростовского и Ярославского Георгия (Дашкова) к Кассиановой пустыни был приписан (как полагают исследователи, ненадолго) Моложский Афанасьевский монастырь. К первой половине XVIII в. пустынь владела подворьем в городе Угличе (с деревянной избой, сенями, огородом), а также часовней у торговых рядов.