После богослужения с молебном об избавлении «от смертоносной заразы» крестный ход отправлялся на Плац-парадную площадь (ныне на площадь Старый Торг), откуда двигался по улицам города с остановкой для отдыха в Лаврентиевом монастыре (общая продолжительность – 8 часов). 20 июля после поздней литургии икону провожали в село Калужка. Однако путь крестного хода был изменён ради усмирения пожара на восточной стороне города, который грозил перекинуться на центр Калуги. Епископ Анатолий отслужил на пожарище молебен перед Калужской иконой. Ветер затих и переменил направление, тем самым появилась возможность потушить пожар. Летом 1900 г. в Калужской губернии больше месяца шли непрекращающиеся дожди. Каждый день ненастья делал неминуемым наступление голода, поскольку непогода не давала собрать урожай и ставила под угрозу посев следующего года. Из Калужки в Боровск на три дня была принесена чудотворная икона. 12 сентября, в воскресенье, во время всенародного моления на городской площади впервые за ненастье показалось солнце, дожди прекратились, и наступили ясные, безоблачные дни. Калужскую икону ежегодно приносили из Калуги в Оптину пустынь. Икону переправляли на пароме на противоположный берег реки Жиздры, где её встречали крестный ход во главе с настоятелем, монастырская и скитская братия. После краткого молитвословия крестный ход шёл в собор монастыря, и начиналась торжественная служба. После окончания богослужения Калужскую икону носили по кельям монастыря, а затем передавали в храм скита св. Иоанна Предтечи. После молебна с акафистом икону по кельям принимала скитская братия. На следующий день перед поздней литургией икону возвращали в монастырь, где после завершения службы при колокольном звоне совершался крестный ход, в котором вместе с Калужской иконой носили монастырские святыни. После водосвятного молебна возле колодца Амвросия Медиоланского у св. ворот скита Калужскую икону провожали до границы монастырских владений, там её передавали духовенству и многочисленным горожанам Козельска. В Житии Амвросия Оптинского сообщается, что в сентябре 1868 г., когда состояние старца ухудшилось настолько, что не оставалось надежды на выздоровление, его духовный сын граф Александр Петрович Толстой просил оптинского игумена Исаакия «послать монаха в с. Калуженку... с просьбой к тамошнему священнику привезти в монастырь известную святыню – чудотворную Калуженскую икону Божией Матери».