Своим потомкам В.К. Хитрово завещал икону из церкви в Калужке не забирать. В двух чудесах, случившихся вскоре после перенесения иконы в храм, подчёркивается, что место, в которое Богородица указывала идти страждущим, было им неизвестно, причём оба раза это были жители Калуги. В одном случае старец, чей сын страдал от язв, заготовил для долгого пути много сухарей, но пришёл в Калужку в тот же день; сын его после молитв исцелился. В другой раз мещанин Иван Дмитриев Воробьёв с супругой, чьи дети умирали после рождения, обошли несколько храмов на реке Калужке, но, не найдя нужного, вернулись домой. И только после второго явления Богородицы, сказавшей, что надо искать храм в честь Рождества, они нашли икону и, помолились перед ней. У них благополучно родилась дочь Анна. В большинстве случаев страждущим являлась «в сонном видении» Сама Богородица с велением прибегнуть за помощью к Её иконе в Рождественской церкви в Калужке. Так, исцеление получили: от расслабления житель Калуги Петелин; в 1753 г. от слепоты пятилетний сын Мясоедова Николай; наказанные слепотой родственники именитого помещика из города Новосиля, который не расплатился за припасы с дьяконом храма в Калужке Иаковом Ивановым; от расслабления помещик из Смоленска; от расслабления житель Калуги Пётр Иванов Фурсов; в 1782 г. от расслабления помещик из Алексина Фёдор Иванов Исаков; от расслабления калужанин Гавриил Акимов Бутнев; от продолжительной болезни на пороге смерти помещица Мария Кар; от «одержимости лихорадкой» девица Евдокия Фёдорова из села Згомони Медынского уезда Калужской губернии; в 1810 г. дочь тульского помещика Ивана Михайлова Желябовского; в храме во время богослужения жительницы Тулы девица Варвара Данилова и Мария Афанасьева; калужанки Матрона Токарева и Анна Щеглова, наказанные тяжёлой болезнью за сомнения в чудотворности иконы, но раскаявшиеся; «одержимая несколько лет злым духом» крестьянка Мелания Иванова из деревни Анишино Венёвского уезда; ослабевшая от болезни жительница Тулы Вера Данилова; во время крестного хода от пьянства мещанка из Жиздры Устинья Фёдорова; от расслабления девица Елисавета Фалеева из Калуги; от тяжёлой болезни помещик Александр Гаврилов Павлов из Алексина. Одной чудо примечательно тем, что Богородица называет Себя «Охранительницей города Калуги» в явлении в 1791 г. женщине, по имени Христина, при Лужецком монастыре близ Можайска. Богородица повелела Христине прекратить отношения с подругой «неодобрительного поведения», та последовала совету; впоследствии она приняла монашеский постриг в московском Никитском монастыре с именем Магдалина и каждый год ходила к иконе в Калужку. Два чуда приведены в Сказании в связи с заступничеством Богородицы через Свою икону за Калугу. Так, в 1771 г., во время моровой язвы, жители Калуги просили архимандрита Никодима из Лаврентиева монастыря принести из Калужки икону, три дня её носили крестным ходом вокруг города, и чума отступила. В 1812 г. Калуга была спасена от нашествия французов. Составитель Сказания подытожил перечень чудес заключением, что «много было и ещё чудес, остающихся в неизвестности», а чудотворная икона была прославлена во многих списках, которые были «едва ли не в каждом храме» Калужской губернии.